题目内容
已知：有机化合物A的分子式为C3H2O，能发生银镜反应．
（1）写出反应类型：反应① 反应② ．
（2）写出结构简式：A E ．物质C中共有14个碳原子，写出生成C的化学方程式 ．
（3）若C8H8Cl2苯环上的一溴取代物只有一种，其可能的结构除了
外，还有 和 （用结构简式表示）．
（1）写出反应类型：反应①
（2）写出结构简式：A
（3）若C8H8Cl2苯环上的一溴取代物只有一种，其可能的结构除了
外，还有考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机化合物A的分子式为C3H2O，能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为CH≡C-CHO，与足量氢气发生加成反应生成B为CH3CH2CH2OH，B发生消去反应生成丙烯，B与对苯二甲酸发生酯化反应生成C，物质C中共有14个碳原子，则为
，由对苯二甲酸的结构可知，D为
，E为
，则C8H8Cl2为
，据此解答．
，由对苯二甲酸的结构可知，D为，E为，则C8H8Cl2为，据此解答．解答：
解：有机化合物A的分子式为C3H2O，能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为CH≡C-CHO，与足量氢气发生加成反应生成B为CH3CH2CH2OH，B发生消去反应生成丙烯，B与对苯二甲酸发生酯化反应生成C，物质C中共有14个碳原子，则为，由对苯二甲酸的结构可知，D为，E为，则C8H8Cl2为，
（1）反应①为CH3CH2CH2OH在浓硫酸作用下的消去反应，反应②为氯代烃的水解反应，也是取代反应，
故答案为：消去反应；取代反应；
（2）由以上分析可知A为CH≡C-CHO，E为，CH3CH2CH2OH和对苯二甲酸发生酯化反应，生成C的化学方程式为：
，
故答案为：CH≡C-CHO；；；
（3）若C8H8Cl2苯环上的一溴取代物只有一种，说明苯环上只有一种H原子，结构应对称，可能的结构有外，还有
、
、
，
故答案为：；；（任写2种）．
，由对苯二甲酸的结构可知，D为，E为，则C8H8Cl2为，（1）反应①为CH3CH2CH2OH在浓硫酸作用下的消去反应，反应②为氯代烃的水解反应，也是取代反应，
故答案为：消去反应；取代反应；
（2）由以上分析可知A为CH≡C-CHO，E为
，CH3CH2CH2OH和对苯二甲酸发生酯化反应，生成C的化学方程式为：，故答案为：CH≡C-CHO；
；；（3）若C8H8Cl2苯环上的一溴取代物只有一种，说明苯环上只有一种H原子，结构应对称，可能的结构有
外，还有、、，故答案为：
；；（任写2种）．
点评：本体考查有机物的推断，难度中等，注意以A和对苯二甲酸为突破口进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（3）中注意同分异构体书写为易错点．
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