Question

4．葡萄可用于酿酒．
（1）检验葡萄汁含葡萄糖的方法是：向其中加碱调至碱性，再加入新制备的Cu（OH）₂，加热，其现象是产生砖红色沉淀．
（2）葡萄在酿酒过程中，葡萄糖转化为酒精的化学方程式C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2CO₂↑+2C₂H₅OH．
（3）葡萄酒密封储存过程中生成了有香味的酯，酯也可以通过化学实验来制备．实验室用如图所示装置制备乙酸乙酯：
①试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式是CH₃COOH+C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅+H₂O．
②试管b中盛放的试剂是饱和Na₂CO₃溶液．
③实验开始时，试管b中的导管不伸入液面下的原因是防止溶液倒吸．
（4）有机物E由碳、氢、氧三种元素组成，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取，纯净的E为无色粘稠液体，易溶于水．为研究E的组成与结构，进行了如下实验：

①称取E4.5g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．	①有机物E的相对分子量为90：
②将此9.0gE在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，发现碱石灰增重14.2g，硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中有10.0g白色沉淀生成；向增重的碱石灰中加入足量盐酸后，产生4.48L无色无味气体（标准状况）．	②9.0g有机物E完全燃烧时，经计算：生成CO2共为0.3 mol， 生成的H2O5.4g． 有机物E的分子式C3H6O3
③经红外光谱测定，证实其中含有羟基，羧基，甲基；	③E的结构简式CH3CH（OH）COOH

④写出E与足量Na的化学方程式CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑
⑤写出E与NaHCO₃溶液反应的化学方程式HOOC-CH（OH）-CH₃+NaHCO₃→NaOOC-CH（OH）-CH₃+H₂O+CO₂↑．

Answer 1

分析 （1）葡萄糖含有醛基，与新制氢氧化铜反应生成Cu₂O；
（2）葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精与二氧化碳；
（3）①乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯与水；
②试管b中盛放的试剂是饱和碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸、乙醇，降低乙酸乙酯溶解；
③试管b中的导管直接伸入液面下，装置内压强减小，可能发生倒吸危险；
（4）同温同压下，气体密度之比等于其相对分子质量之比，可知有机物相对分子质量为90，该有机物完全燃烧生成二氧化碳与水，碱石灰增重14.2g为生成的水与部分二氧化碳的质量，10.0g白色沉淀为生成的碳酸钙，产生4.48L无色无味气体（标准状况）为碱石灰吸收的二氧化碳的体积，计算10g碳酸钙、4.48L二氧化碳的物质的量，计算燃烧生成的n（CO₂），计算生成的水的质量，再计算水的物质的量根据原子守恒确定分子中C、H原子数目，解相对分子质量计算分子中氧原子数目，进而确定分子式，结合分子式确定其结构简式．

解答 解：（1）葡萄糖含有醛基，与新制氢氧化铜反应生成Cu₂O，产生砖红色沉淀，故答案为：产生砖红色沉淀；
（2）葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精与二氧化碳，反应方程式为：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2CO₂↑+2C₂H₅OH，
故答案为：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2CO₂↑+2C₂H₅OH；
（3）①乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯与水，反应方程式为：CH₃COOH+C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅+H₂O；
②试管b中盛放的试剂是饱和Na₂CO₃溶液，吸收未反应的乙酸、乙醇，降低乙酸乙酯溶解，
故答案为：Na₂CO₃；
③试管b中的导管直接伸入液面下，装置内压强减小，可能发生倒吸危险，试管b中的导管不伸入液面下的原因是：防止溶液倒吸，
故答案为：防止溶液倒吸；
（4）①该有机物蒸汽密度是相同条件下H₂的45倍，故有机物的相对分子质量为45×2=90，故答案为：90；
②碱石灰增重14.2g为生成的水与部分二氧化碳的质量，10.0g白色沉淀为生成的碳酸钙，产生4.48L无色无味气体（标准状况）为碱石灰吸收的二氧化碳的体积，故碱石灰吸收的二氧化碳的物质的量为$\frac{4.48L}{22.4L/mol}$=0.2mol，碳酸钙的物质的量为$\frac{10g}{100g/mol}$=0.1mol，故生成的二氧化碳的总的物质的量为0.2mol+0.1mol=0.3mol，生成的水的质量为14.2g-0.2mol×44g/mol=5.4g，水的物质的量为$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol；
有机物E的物质的量为$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，故分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=5，则分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故有机物E的分子式为C₃H₆O₃，
故答案为：0.3；5.4；C₃H₆O₃；
③经红外光谱测定，证实其中含有羟基，羧基，甲基，则E的结构简式为：CH₃CH（OH）COOH，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH；
④E与足量Na的化学方程式：CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑；
⑤E与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：HOOC-CH（OH）-CH₃+NaHCO₃→NaOOC-CH（OH）-CH₃+H₂O+CO₂↑，
故答案为：HOOC-CH（OH）-CH₃+NaHCO₃→NaOOC-CH（OH）-CH₃+H₂O+CO₂↑．

点评 本题考查有机物分子式与结构简式确定、乙酸乙酯制备、官能团的结构与性质等，属于拼合型题目，掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物分子式，难度中等．