Question

9．以A为原料可制备C（丹皮酚）和D（树脂），其合成路线如图：

①A在空气中会缓慢变成粉红色，其原因是A易被空气中的氧气氧化．
②A→B的反应类型为取代反应；A生成D的反应中，试剂X（烃的含氧衍生物）为HCHO（写结构简式）．
③只含有两个取代基的芳香化合物E是C的同分异构体，E既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能发生银镜反应和水解反应，则E可能的结构简式有6种（不考虑立体结构），其中核磁共振氢谱有6组峰，且面积比为1：2：2：2：2：1的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 ①A中含酚-OH；
②A→B中苯环上H被取代，A生成D的反应为缩聚反应，间二苯酚与甲醛发生缩聚反应；
③E既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能发生银镜反应和水解反应，可知含酚-OH、HCOOCH₂CH₂-与苯环相连，或酚-OH、HCOOCH（CH₃）-与苯环相连，均存在邻、间、对三种结构，其中核磁共振氢谱有6组峰，且面积比为1：2：2：2：2：1，则含6种H，以此来解答．

解答 解：①A在空气中会缓慢变成粉红色，其原因是A易被空气中的氧气氧化，
故答案为：A易被空气中的氧气氧化；
②A→B中苯环上H被取代，为取代反应；A生成D的反应为缩聚反应，间二苯酚与甲醛发生缩聚反应，X为HCHO，
故答案为：取代反应；HCHO；
③E既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能发生银镜反应和水解反应，可知含酚-OH、HCOOCH₂CH₂-与苯环相连，或酚-OH、HCOOCH（CH₃）-与苯环相连，均存在邻、间、对三种结构，符合条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且面积比为1：2：2：2：2：1，则含6种H，符合条件的E的结构简式为，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．