三氟甲磺酸稀土化合物[Ln(OTf)3]是一类新型的强Lewis酸.与传统的Lewis酸如AlCl3.BF3.TiCl4等相比.它们的优点是对水稳定.可回收再利用.并且在大多数情况下.仅仅催化量的Ln(OTf)3就可完成反应.它们是一类对环境友好的催化剂.以Ln(OTf)3为催化剂可成功实现烯醇硅醚与醛的醇醛缩合反应: ① 请用“* 标注A化合物中题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

(共8分)(1) 三氟甲磺酸稀土化合物[Ln(OTf)₃]是一类新型的强Lewis酸，与传统的Lewis酸如AlCl₃、BF₃、TiCl₄等相比，它们的优点是对水稳定，可回收再利用，并且在大多数情况下，仅仅催化量的Ln(OTf)₃就可完成反应，它们是一类对环境友好的催化剂。以Ln(OTf)₃为催化剂(10％mol)可成功实现烯醇硅醚与醛的醇醛缩合反应：

① 请用“*”标注A化合物中的手性碳原子，A的对映异物体数目为。

② 醇醛缩合反应属于加成反应(填“亲电”或“亲核”)。

③ 请推测Ln(OTf)₃为什么能催化此反应?

(2) 菠萝酮是菠萝香气的主要成分，主要用作酒类及烘烤食品的香料添加剂，当使用量达10ppm时即获得很好的效果。菠萝酮可由在酸性条件下加热得到。菠萝酮有无互变异构体?若有，请写出所有结构简式，并说明哪个结构最稳定，为什么?

(1) ① 4 (2分，各1分) ②亲核 (1分)

③ 醛羰基能与稀土金属配位，从而能减弱羰基碳的电子云密度，增强其亲电性，有利于烯醇硅醚中的双键碳对其进行亲核进攻 (1分)

(2)

(2分，答对1个得1分，答对2个或3个得2分)

由于①式易于形成分子内氢键，其结构最为稳定 (2分)

练习册系列答案

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（本题共8分）酒后驾车已成为一个社会问题。检测驾驶人员呼气中酒精浓度（BrAC）的方法有多种。
1．早期是利用检测试剂颜色变化定性判断BrAC，曾用如下反应检测BrAC：
3CH₃CH₂OH＋2KMnO₄→3CH₃CHO＋2MnO₂＋2KOH＋2H₂O 。
上述反应中发生还原反应的过程是__________ →___________。
2．已知KMnO₄在酸性条件下氧化性增强，能得到更多的电子，若在稀硫酸中反应的氧化产物为乙酸，则还原产物为___________；若反应产生了12.0 mg乙酸，则转移的电子数目是________。
3．受上述方法启发，后来用五氧化二碘的淀粉溶液检测BrAC，乙醇被氧化为乙醛，该反应的化学方程式为__________________________________________________。
4．1994年美国首次批准使用唾液酒精含量检测方法，成为血液、呼气之后的第三种检测手段。其原理是在乙醇氧化酶作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛和过氧化氢，判断该条件下乙醇、氧气、乙醛和过氧化氢四种物质中氧化性最强的物质是________（填写化学式）。

（本题共8分）酒后驾车已成为一个社会问题。检测驾驶人员呼气中酒精浓度（BrAC）的方法有多种。

1．早期是利用检测试剂颜色变化定性判断BrAC，曾用如下反应检测BrAC：

3CH₃CH₂OH＋2KMnO₄→3CH₃CHO＋2MnO₂＋2KOH＋2H₂O 。

上述反应中发生还原反应的过程是__________ →___________。

2．已知KMnO₄在酸性条件下氧化性增强，能得到更多的电子，若在稀硫酸中反应的氧化产物为乙酸，则还原产物为___________；若反应产生了12.0 mg乙酸，则转移的电子数目是________。

3．受上述方法启发，后来用五氧化二碘的淀粉溶液检测BrAC，乙醇被氧化为乙醛，该反应的化学方程式为__________________________________________________。

4．1994年美国首次批准使用唾液酒精含量检测方法，成为血液、呼气之后的第三种检测手段。其原理是在乙醇氧化酶作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛和过氧化氢，判断该条件下乙醇、氧气、乙醛和过氧化氢四种物质中氧化性最强的物质是________（填写化学式）。

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