题目内容

每年夏季,农民焚烧植物秸秆(主要成分是纤维素),既污染了环境,又浪费了资源.工业上以植物秸秆为原料合成某聚酯化合物的路线如下:

已知:A是常见医用消毒剂,又可作为能源.
(1)乙烯的结构式为
 
,每个葡萄糖分子中有
 
个手性原子.
(2)由B得到乙炔的反应条件是
 
,C→D反应类型是
 

(3)测定D中所含官能团的物理方法是
 
;若B的相对分子量为99,则其名称为
 

(4)①D与新制氢氧化铜反应生成E的化学方程式为
 
②C与F生成G的化学方程式为
 
③A与O2在KOH中构成燃料电池的负极反应为
 

(5)请写出以CH3CH2CH2CH2OH为原料,制备的合成路线流程图(无极试剂任用),合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2
Br2
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:植物秸秆主要为纤维素,水解得到葡萄糖,A是常见的消毒剂,又可作为能源,葡萄糖在酒化酶作用下得到的A为CH3CH2OH;A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯,由F、G的结构可知C为:HOCH2CH2OH,B可能为卤代烃,乙烯与卤素单质发生加成反应生成B为XCH2CH2X,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇,乙二醇发生氧化反应生成D为OHC-CHO,D进一步发生氧化反应生成HOOC-COOH,据此进行解答.
解答: 解:植物秸秆主要为纤维素,水解得到葡萄糖,A是常见的消毒剂,又可作为能源,葡萄糖在酒化酶作用下得到的A为CH3CH2OH;A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯,由F、G的结构可知C为:HOCH2CH2OH,B可能为卤代烃,乙烯与卤素单质发生加成反应生成B为XCH2CH2X,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇,乙二醇发生氧化反应生成D为OHC-CHO,D进一步发生氧化反应生成HOOC-COOH,
(1)乙烯中含有碳碳双键,乙烯的结构式为:
葡萄糖的结构简式为:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO,手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子,葡萄糖分子中中间4个C原子为手性碳原子,两端的两个C不属于手性碳原子,所以葡萄糖分子中含有4个C原子,
故答案为:;4;
(2)由B转化为乙炔是卤代烃的消去反应,反应条件是:NaOH的醇溶液、加热;C转化为D是醇发生氧化反应生成醛,
故答案为:NaOH醇溶液、加热;氧化反应;
(3)测定D中所含官能团的物理方法是:红外光谱;若B是卤代烃:B为XCH2CH2X,相对分子质量为99,则:2X+28=99,解得:X=35.5,X为Cl元素,结构简式为:ClCH2CH2Cl,其系统命名法的名称是:1,2-二氯乙烷,
故答案为:红外光谱;1,2-二氯乙烷;
(4)D为乙二醛,D与新制氢氧化铜反应生成E的化学方程式为:CHOCHO+2NaOH+4Cu(OH)2
NaOOCCOONa+2Cu2O↓+6H2O;
C为:HOCH2CH2OH、F为nHOOC-COOH,二者反应生成G的化学方程式为:nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH
浓硫酸
+(2n-1)H2O;
A为乙醇,在乙醇燃料电池中,负极上是燃料乙醇发生失电子的氧化反应,在碱性环境下生成碳酸根离子和水,负极电极反应为:C2H6O+16OH--12e-=2CO32-+11H2O,
故答案为:CHOCHO+2NaOH+4Cu(OH)2
NaOOCCOONa+2Cu2O↓+6H2O;nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH
浓硫酸
+(2n-1)H2O;C2H6O+16OH--12e-=2CO32-+11H2O;
(5)以CH3CH2CH2CH2OH为原料制备,正丁醇先发生消去反应生成1-丁烯,1-丁烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴丁烷,1,2-二溴丁烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成1,2-丁二醇,1,2-丁二醇发生催化氧化生成,制备流程为:CH3CH2CH2CH2OH
浓硫酸
CH3CH2CH2CH=CH2
Br2
CH3CH2CH2CHBrCH2Br
NaOH/H2O
CH3CH2CH2CHOHCH2OH
O2
Cu、△

答:以CH3CH2CH2CH2OH为原料,制备的合成路线流程图为:CH3CH2CH2CH2OH
浓硫酸
CH3CH2CH2CH=CH2
Br2
CH3CH2CH2CHBrCH2Br
NaOH/H2O
CH3CH2CH2CHOHCH2OH
O2
Cu、△
点评:本题考查有机物推断,题目难度中等,试题涉及醇、烯烃、卤代烃、醛、羧酸、糖类性质与转化,注意对基础知识的理解掌握,熟练掌握有机物结构与性质为解答关键,试题培养了学生灵活应用所学知识的能力及逻辑推理能力.
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