Question

7．以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：

写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：、（任写两种）．
①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；
②能与Na₂CO₃溶液反应放出气体．

Answer 1

分析 D的同分异构体的结构简式满足：与Na₂CO₃溶液反应放出气体，分子中含有-COOH，属于苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种，苯环至少连接2个相同的基团，由D的结构可知，应含有2个甲基，另外基团为-COOH、-CH₂Cl或-Cl、-CH₂COOH，其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻，据此进行解答．

解答 解：D的结构简式为，其同分异构体满足：②与Na₂CO₃溶液反应放出气体，分子中含有-COOH；①属于苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种，苯环至少连接2个相同的基团，由D的结构简式可知，应含有2个甲基，另外基团为-COOH、-CH₂Cl或-Cl、-CH₂COOH，其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻，符合条件的同分异构体结构为：、、、，
故答案为：；（或、）．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，题目难度中等，明确常见有机物组成、结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的书写原则，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用能力．