Question

3．有机物M（）是一种常用的食品添加剂，合成路线如下：

已知：①$\stackrel{不稳定、自动转化}{→}$（R₁、R₂为H或烃基）
②与稀氢氧化钠溶液不反应
回答系列问题：
（1）有机物M中能与NaOH反应的官能团的名称为酯基、酚羟基；
（2）F的核磁共振氢谱有4组峰，A→B的反应类型为取代反应；
（3）化合物L的结构简式为CH₃CHO；
（4）B→C+G的化学方程式为+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O+NaBr；
（5）有机物N（C₈H₈O₃）为芳香化合物，其满足下列条件的同分异构体有10种．
Ⅰ．遇FeCl₃显紫色
Ⅱ．能发生水解反应和银镜反应Ⅲ．苯环上的一氯代物有3种
（6）已知：③由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）如下：

①产物b的结构简式为HOCH₂CH₂OH．
②产物c与足量新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O．

Answer 1

分析 CH₃CHBrOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，L能与银氨溶液反应生成H，结合信息①可知L为CH₃CHO，H为CH₃COOH，G为CH₃COONa，B在碱性条件下水解得到G、C，而C可以连续发生氧化反应得到E，则C含有醇羟基，B含有酯基，由M的结构逆推可知F为，结合信息②与稀氢氧化钠溶液不反应，可知B中酯基是羧酸与酚形成的，B中醇羟基是溴原子水解引入的，则C为、D为、E为．故B为、A为．
（6）结合信息③可知，甲醇氧化得到HCHO，乙烯与溴发生加成反应得到BrCH₂CH₂Br，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应得到HOCH₂CH₂OH，乙二醇与HCHO发生信息中的加成反应、脱水反应得到．

解答 解：CH₃CHBrOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，L能与银氨溶液反应生成H，结合信息①可知L为CH₃CHO，H为CH₃COOH，G为CH₃COONa，B在碱性条件下水解得到G、C，而C可以连续发生氧化反应得到E，则C含有醇羟基，B含有酯基，由M的结构逆推可知F为，结合信息②与稀氢氧化钠溶液不反应，可知B中酯基是羧酸与酚形成的，B中醇羟基是溴原子水解引入的，则C为、D为、E为．故B为、A为．
（1）有机物M中能与NaOH反应的官能团有：酯基、酚羟基，故答案为：酯基、酚羟基；
（2）F为，分子中有4种不同的H原子，核磁共振氢谱有4组峰，A→B是甲基中H原子被Br原子取代，属于取代反应，故答案为：4；取代反应；
（3）化合物L的结构简式为：CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（4）B→C+G的化学方程式为：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O+NaBr，
故答案为：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O+NaBr；
（5）有机物N（C₈H₈O₃）为芳香化合物，其满足下列条件的同分异构体：
Ⅰ．遇FeCl₃显紫色，说明含有苯环与酚羟基；Ⅱ．能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，Ⅲ．苯环上的一氯代物有3种，含有2个取代基为-OH、-CH₂OOCH时，有邻、间、对，对应的一氯代物有4、4、2种，不符合，只能含有三个取代基-OH、-CH₃、-OOCH，苯环其它3个H原子均不同，-OH、-CH₃CH处于邻位时、-OOCH有4种位置，-OH、-CH₃CH处于间位时、-OOCH有4种位置，-OH、-CH₃CH处于对位时、-OOCH有2种位置，符合条件的同分异构体共有10种，
故答案为：10；
（6）结合信息③可知，甲醇氧化得到HCHO，乙烯与溴发生加成反应得到BrCH₂CH₂Br，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应得到HOCH₂CH₂OH，乙二醇与HCHO发生信息中的加成反应、脱水反应得到．则原料1为乙烯，试剂a可以为溴水，产物a为BrCH₂CH₂Br，试剂b为氢氧化钠水溶液，产物b为HOCH₂CH₂OH，原料2为甲醇，试剂c为Cu等，产物c为HCHO，产物c与足量新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为：HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂OH；HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据转化中有机物的结构、分子式与反应条件采取正逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查，（6）中甲醛与足量氢氧化铜反应方程式书写为易错点．