Question

已知碳碳双键可以被臭氧氧化：

有机物A可以发生如图所示的变化，其中E不能发生银镜反应，M的分子内含有七元环状结构．

（1）A的结构简式

 

（2 ）A-M中，互为同系物的是

 

（填字母代号）．
（3）B的同分异构体中，具有链状结构的酯类物质有

 

种，请写出其中一种物质的结构简式

 

（4）写出下列反应的化学方程式：①F-G：

 

；②C+L-M

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A水解得到B与C，A含有酯基，结合C的分子式可知，B含有羧基，A的不饱和度为2，结合B发生碳碳双键臭氧氧化反应，可知A、B中还含有碳碳双键，G发生信息反应生成D与H，H进一步氧化生成L，L与C生成M，M的分子内含有七元环状结构，结合C、M的分子式可知，则L为二元羧酸，C为二元醇，二者发生酯化反应形成环状，故L为HOOCCOOH，C为HOCH₂CH₂CH₂OH，H为OHCCOOH，B中碳原子数目为4，由转化关系可知E、F、G总碳原子总数相等，而D与E分子中碳原子总数为4，D与H的碳原子总数等于中碳原子总数，则D分子中碳原子数目为1，故D为HCHO，则G为CH₂=CH₂COOH，其中E不能发生银镜反应，则E为O=C（CH₃）COOH、F为CH₃CH₂（OH）COOH，B为CH₂=C（CH₃）COOH，可推知A为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₂OH，据此解答．

解答： 解：A水解得到B与C，A含有酯基，结合C的分子式可知，B含有羧基，A的不饱和度为2，结合B发生碳碳双键臭氧氧化反应，可知A、B中还含有碳碳双键，G发生信息反应生成D与H，H进一步氧化生成L，L与C生成M，M的分子内含有七元环状结构，结合C、M的分子式可知，则L为二元羧酸，C为二元醇，二者发生酯化反应形成环状，故L为HOOCCOOH，C为HOCH₂CH₂CH₂OH，H为OHCCOOH，B中碳原子数目为4，由转化关系可知E、F、G总碳原子总数相等，而D与E分子中碳原子总数为4，D与H的碳原子总数等于中碳原子总数，则D分子中碳原子数目为1，故D为HCHO，则G为CH₂=CH₂COOH，其中E不能发生银镜反应，则E为O=C（CH₃）COOH、F为CH₃CH₂（OH）COOH，B为CH₂=C（CH₃）COOH，可推知A为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₂OH，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₂OH；
（2 ）A-M中，互为同系物的是B[CH₂=C（CH₃）COOH]与G（CH₂=CH₂COOH），故答案为：B、G；
（3）B[CH₂=C（CH₃）COOH]的同分异构体中，具有链状结构的酯类物质有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有5种，
故答案为：5；CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（4）①F-G化学反应方程式为：；
②C+L-M化学反应方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，注意根据有机物的分子式及反应条件综合分析推断，是有机试题中常见型，难度中等．