Question

苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒．降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸．苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过250，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%，w（H）=4.48%；②1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，与足量的Na反应放出33.6L H₂（气体体积均已折算为标准状况）；③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子处于五种不同的化学环境．
回答下列问题：
（1）苹果酸的分子式为

C₄H₆O₅

，分子中有

2

个羧基．
（2）写出苹果酸的结构简式

．
（3）苹果酸的同分异构体中，符合上述①、②两个条件的有（写出结构简式）：

、

．

Answer 1

分析：分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，为1.5mol，说明分子中含有3个-OH（包括-COOH）则至少含有3个O原子，如含有5个O，则相对原子质量为

5×16

0.597

=134＜250符合题意，则含C为

134×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，则分子式为C₄H₆O₅，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，即每个碳连接不同的基团，氢原子处于五种不同的化学环境，说明有五种不同的H原子，结构应为，以此解答该题．

解答：解：（1）分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，为1.5mol，说明分子中含有3个-OH（包括-COOH）则至少含有3个O原子，如含有5个O，则相对原子质量为

5×16

0.597

=134＜250符合题意，则含C为

134×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，则分子式为C₄H₆O₅，
故答案为：C₄H₆O₅； 2；
（2）分子式为C₄H₆O₅，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，即每个碳连接不同的基团，氢原子处于五种不同的化学环境，说明有五种不同的H原子，结构应为，
故答案为：；
（3）符合上述①、②两个条件的同分异构体，分子中含有2个-COOH，1个-OH，有、两种，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意根据题目要求计算相对分子质量，根据结构特点书写结构简式，把握同分异构体的书写方法．