题目内容
8．2007年，我国成功研制出具有自主知识产权的治疗急性缺血性脑卒中的一类化学新药-丁苯酞，标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平．合成丁苯酞（J）的一种路线如下
已知：①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环．
回答下列问题：
（1）B的化学名称是2-溴甲苯，由A生成B反应类型为取代反应．
（2）D的结构简式为
，D分子中最多有8个原子共平面．（3）由H生成J的化学方程式为
（写明反应条件）．（4）HOC6H4CH2MgBr与CO2反应生成X，X的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应．满足上述条件X的同分异构体共有13种（不考虑超出中学范围的顺反异构和手性异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式
．（5）参考题中信息和所学知识，写出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇（CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH ）的路线流程图（其它试剂任选）．
（合成路线流程图表达方法例如下：
）
分析 E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E为（CH3）3CBr，可知D为，根据信息①可知F为（CH3）3CMgBr，C能发生银镜反应，由G的结构逆推可知C为
，则A为
，B为
．根据题中已知①，由G可推知H为
，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为
．
（5）甲醛和
合成2一苯基乙醇，可以用甲苯与氯气光照条件下发生取代生成一氯甲苯，再与镁、乙醚作用生成
，再与甲醛反应可得2一苯基乙醇，据此答题．
解答 解：E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E为（CH3）3CBr，可知D为CH2=C（CH3）2，根据信息①可知F为（CH3）3CMgBr，C能发生银镜反应，由G的结构逆推可知C为，则A为，B为．根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为．
（1）B为，化学名称是2-溴甲苯，由A生成B反应类型为取代反应，
故答案为：2-溴甲苯；取代反应；
（2）D为，碳碳双键上所有原子共面，单键可以转动，可以使甲基中1个H原子处于平面内，所以D分子中最多有8个原子共平面，
故答案为：；8；
（3）由H生成J的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据题中信息可知，HOC6H4CH2MgBr与CO2反应生成X应为HOC6H4CH2COOH，根据条件：①能发生水解反应，说明有酯基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的HOC6H4CH2COOH的同分异构体为苯环上连有HCOOCH2-、-OH，有邻间对三种，也可以是苯环上连有HCOO-、CH3-、-OH三个基团，根定二动一的原则可知，有10种，所以共有13种，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：13；；
（5）由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯与氯气光照条件下发生取代生成一氯甲苯，再与镁、乙醚作用生成，再与甲醛反应可得2一苯基乙醇，合成路线为
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物分子、G的结构与反应条件推断，注意对题目信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．
| A． | 加热铝使之熔化 | B． | 液氨受热蒸发 | ||
| C． | 加热碘化氢气体使之分解 | D． | 加热硅晶体使之熔化 |
| A． | 体积相等的SO2和CO2 | B． | 密度不同、质量相等的CO和C2H4 | ||
| C． | 等温等体积的NO和HCl | D． | 等压等体积的N2和CH4 |
可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：
．
+3NaOH$\stackrel{△}{→}$
+CH3COONa+CH3OH+H2O．
，X的阳离子与Y的阴离子的电子层结构相同．元素Z、W均为短周期元素，它们原子的最外层电子数均是其电子层数的2倍，Z与Y相邻且Z、W能形成一种WZ2型分子．
