Question

(15分)中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：

已知：；。
请回答以下问题：
（1）物质C的结构简式为         
（2）对于葛根大豆苷元，下列说法正确的是         

A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应	B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应	D．与溴水可发生加成或取代反应

（3）步骤①变化所需加的试剂是            ，步骤③的反应类型为        
（4）物质B发生缩聚反应生成高分子化合物的反应方程式为                        
（5）写出同时符合下列条件的物质C同分异构体的结构简式         (写一种)
i．不能与Fe³⁺发生显色反应   ii．可以发生银镜反应
iii．苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）有以下合成线路： 

请结合所学知识和题给信息，分析上述合成线路的合理性上存在的问题           

Answer 1

(14分)
（1）(2分)                 （2）AD (2分)
（3）浓硫酸和浓硝酸(2分)      还原(2分)
（4）(3分)
（5）    (2分)
（6）第③步中苯酚容易被氧化  (2分)

试题分析：（1）根据题给信息，反应②应为—CN转化为—COOH，即A为对硝基苯乙酸，分析反应⑤可知，其产物为物质C与间苯二酚发生取代反应所得，所以C为对羟基苯乙酸。（2）葛根大豆苷元分子中有两个酚羟基，所以1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应；又因其具有苯酚的结构，且分子中有碳碳双键，所以可以与溴水可发生加成或取代反应。（3）步骤①为苯环的硝化反应，所需试剂应为浓硝酸和浓硫酸；步骤③的反应实质是，既加氢又脱氧，属于还原反应。（4）物质B为对氨基苯乙酸，既有羧基又有氨基，通过分子间的氨基和羧基脱水可以发生缩聚反应，化学方程式见答案。（5）不能与Fe³⁺发生显色反应，说明不含酚羟基，可以发生银镜反应，说明有醛基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，结合C物质的结构可推知苯环上有两个处于对位的不同基团，可能的结构有、。（6）反应③为苯酚的硝化反应，所用试剂为浓硝酸和浓硫酸，苯酚易被强氧化性的浓硝酸和浓硫酸氧化。