题目内容
化合物Ⅲ具有水果香味，在实验室可通过如下反应制得：
化合物I可通过下列路径合成：
（1）化合物Ⅱ的分子式为 ．
（2）鉴别化合物Ⅱ、Ⅲ可用的试剂是 ．
（3）化合物IV的结构简式为 ，生成化合物Ⅵ的反应类型为 ．
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，该反应的化学方程式为 ．
（5）写出满足下列条件的化合物Ⅱ的一种同分异构体的结构简式 ．
①属芳香族化合物②有弱酸性，能与浓溴水反应③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比3：2：2：1
（6）CH3CH2MgBr和
也能发生类似V→I的反应，请写出生成醇的结构简式 ．
化合物I可通过下列路径合成：
（1）化合物Ⅱ的分子式为
（2）鉴别化合物Ⅱ、Ⅲ可用的试剂是
（3）化合物IV的结构简式为
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，该反应的化学方程式为
（5）写出满足下列条件的化合物Ⅱ的一种同分异构体的结构简式
①属芳香族化合物②有弱酸性，能与浓溴水反应③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比3：2：2：1
（6）CH3CH2MgBr和
也能发生类似V→I的反应，请写出生成醇的结构简式考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据物质Ⅱ的结构简式可写出分子式；
（2）物质Ⅱ中有羧基，则物质Ⅲ中没有，所以可以用酸碱指示剂或碳酸氢钠溶液来鉴别它们；
（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为
，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成
与水；
（5）化合物Ⅱ的不饱和度为3，其同分异构体满足①属芳香族化合物，说明有苯环，②有弱酸性，能与浓溴水反应，说明有酚羟基，③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比3：2：2：1，据此可书写同分异构体的结构简式；
（6）CH3CH2MgBr和
也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH3CH2-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH．
（2）物质Ⅱ中有羧基，则物质Ⅲ中没有，所以可以用酸碱指示剂或碳酸氢钠溶液来鉴别它们；
（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为
，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成
与水；（5）化合物Ⅱ的不饱和度为3，其同分异构体满足①属芳香族化合物，说明有苯环，②有弱酸性，能与浓溴水反应，说明有酚羟基，③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比3：2：2：1，据此可书写同分异构体的结构简式；
（6）CH3CH2MgBr和
也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH3CH2-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH．解答：
解（1）根据物质Ⅱ的结构简式可知其分子式为C7H10O2，故答案为：C7H10O2；
（2）物质Ⅱ中有羧基，则物质Ⅲ中没有，所以可以用碳酸氢钠溶液来鉴别它们，
故答案为：碳酸氢钠溶液；
（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成与水，则反应方程式为
，
故答案为：；
（5）化合物Ⅱ的不饱和度为3，其同分异构体满足①属芳香族化合物，说明有苯环，②有弱酸性，能与浓溴水反应，说明有酚羟基，③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比3：2：2：1，则符合条件的结构简式为
、
，
故答案为：或；
（6）CH3CH2MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH3CH2-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH，则生成醇的结构简式为
，故答案为：．
（2）物质Ⅱ中有羧基，则物质Ⅲ中没有，所以可以用碳酸氢钠溶液来鉴别它们，
故答案为：碳酸氢钠溶液；
（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为
，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反应类型为取代反应，故答案为：
；取代反应；（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成
与水，则反应方程式为，故答案为：
；（5）化合物Ⅱ的不饱和度为3，其同分异构体满足①属芳香族化合物，说明有苯环，②有弱酸性，能与浓溴水反应，说明有酚羟基，③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比3：2：2：1，则符合条件的结构简式为
、，故答案为：
或；（6）CH3CH2MgBr和
也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH3CH2-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH，则生成醇的结构简式为，故答案为：．
点评：本题考查有机物合成，侧重考查分析、推断、综合应用能力，明确物质中官能团及其性质的关系是解本题关键，注意反应前后物质分子结构的变化，知道其断键和成键方式，难点是自己设计合成路线，要求学生对有机反应类型、反应条件、官能团熟练掌握并灵活应用，题目难点中等．
练习册系列答案
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