Question

有以下一系列反应，最终产物为草酸．A

光

Br2

B

NaOH，醇

△

C

Br水

D

NaOH，H2O

E

O2，催化剂

△

F

O2，催化剂

△

已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式：C是

 

，F是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃，据此答题．

解答： 解：用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃，所以由上面的分析可知，C为CH₂=CH₂，F为OHC-CHO，
故答案为：CH₂=CH₂；OHC-CHO．

点评：本题考查了有机物的推断，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，注意反应条件，反应条件不同导致产物不同，为易错点．