题目内容
（Ⅰ）现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下：
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A 、B 、C 、D
（Ⅱ）．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）．
①写出葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机产物的结构简式： ．
②取9g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24L H2（标准状况），另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 ．
③乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸（
），由以上事实推知乳酸的结构简式为 ．
④由乳酸缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式为 ．
| NaOH溶液 | 银氨溶液 | 新制Cu（OH）2悬浊液 | 金属钠 | |
| A | 中和反应 | - | 溶解 | 产生氢气 |
| B | - | 有银镜 | 加热后有砖红色沉淀 | 产生氢气 |
| C | 水解反应 | 有银镜 | 加热后有砖红色沉淀 | - |
| D | 水解反应 | - | - | - |
A
（Ⅱ）．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）．
①写出葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机产物的结构简式：
②取9g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24L H2（标准状况），另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为
③乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸（
），由以上事实推知乳酸的结构简式为④由乳酸缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（I）A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu（OH）2，说明含有-COOH；B能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与Na发生生产氢气，说明含有-OH；C能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有-OOCH，为甲酸酯；D能水解，含有酯基，结合分子式可确定有机物的结构简式；
（II）①葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，葡萄糖中醛基被氧化为羧基；
②乳酸分子式是C3H6O3，M（乳酸）=90g/mol，则9.0g乳酸的物质的量为0.1mol，与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，n（H2O）=0.1mol，即乳酸中1个-COOH，与Na 反应收集到2.24L标准状况下氢气，氢气为0.1mol，说明乳酸分子中还含有1个羟基，即乳酸中含1个-OH，1个-COOH；
③乳酸在铜或者银的催化作用下，可以发生类似的反应，且产物为
，则羰基与氢气加成可生成乳酸；
④乳酸含有-OH、-COOH，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物．
（II）①葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，葡萄糖中醛基被氧化为羧基；
②乳酸分子式是C3H6O3，M（乳酸）=90g/mol，则9.0g乳酸的物质的量为0.1mol，与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，n（H2O）=0.1mol，即乳酸中1个-COOH，与Na 反应收集到2.24L标准状况下氢气，氢气为0.1mol，说明乳酸分子中还含有1个羟基，即乳酸中含1个-OH，1个-COOH；
③乳酸在铜或者银的催化作用下，可以发生类似的反应，且产物为
，则羰基与氢气加成可生成乳酸；④乳酸含有-OH、-COOH，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物．
解答：
解：（I）A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu（OH）2，说明含有-COOH，应为CH3CH2COOH；
B能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与Na发生生产氢气，说明含有-OH，且分子中含甲基，应为CH3CH（OH）CHO；
C能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有-OOCH，为甲酸酯，应为HCOOCH2CH3；
D能水解，含有酯基，应为CH3COOCH3，
故答案为：CH3CH2COOH；CH3CH（OH）CHO；HCOOCH2CH3；CH3COOCH3；
（II）①葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，葡萄糖中醛基被氧化为羧基，氧化产物结构为：CH2OH（CHOH）4COOH，故答案为：CH2OH（CHOH）4COOH；
②乳酸分子式是C3H6O3，M（乳酸）=90g/mol，则9.0g乳酸的物质的量为0.1mol，与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，n（H2O）=0.1mol，即乳酸中1个-COOH，与Na 反应收集到2.24L标准状况下氢气，氢气为0.1mol，说明乳酸分子中还含有1个羟基，即乳酸中含1个-OH，1个-COOH，故答案为：羧基、羟基；
③乳酸在铜或者银的催化作用下，可以发生类似的反应，且产物为，则羰基与氢气加成可生成乳酸，即乳酸的结构简式为：
，故答案为：；
④乳酸含有-OH、-COOH，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该高分子化合物结构简式为：
，故答案为：．
B能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与Na发生生产氢气，说明含有-OH，且分子中含甲基，应为CH3CH（OH）CHO；
C能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有-OOCH，为甲酸酯，应为HCOOCH2CH3；
D能水解，含有酯基，应为CH3COOCH3，
故答案为：CH3CH2COOH；CH3CH（OH）CHO；HCOOCH2CH3；CH3COOCH3；
（II）①葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，葡萄糖中醛基被氧化为羧基，氧化产物结构为：CH2OH（CHOH）4COOH，故答案为：CH2OH（CHOH）4COOH；
②乳酸分子式是C3H6O3，M（乳酸）=90g/mol，则9.0g乳酸的物质的量为0.1mol，与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，n（H2O）=0.1mol，即乳酸中1个-COOH，与Na 反应收集到2.24L标准状况下氢气，氢气为0.1mol，说明乳酸分子中还含有1个羟基，即乳酸中含1个-OH，1个-COOH，故答案为：羧基、羟基；
③乳酸在铜或者银的催化作用下，可以发生类似的反应，且产物为
，则羰基与氢气加成可生成乳酸，即乳酸的结构简式为：，故答案为：；④乳酸含有-OH、-COOH，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该高分子化合物结构简式为：
，故答案为：．
点评：本题考查有机物的结构与性质，掌握官能团性质与转化关系为解答的关键，侧重羧酸和醇性质的考查，题目难度中等．
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