Question

8．【选修五有机化学基础】异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体．由A（C₅H₆）和B经Diels-Alder反应制得．Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是．
完成下列填空：
（1）Diels-Alder反应属于加成反应（填反应类型）：A的结构简式为．
（2）写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称1，3，5-三甲基苯．写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件催化剂和液溴、光照和溴蒸气．
（3）B与Cl₂的1，2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH₂═CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式可为．
（4）写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…目标产物）：．

Answer 1

分析 （1）由A（C₅H₆）和B经Diels-Alder反应制得，则A为或；
（2）的分子式为C₉H₁₂，其同分异构体的一溴代物只有两种的芳香烃，含3个甲基且结构对称，发生苯环上、甲基上的取代反应；
（3）B为CH₂=CH-CH=CH₂，与Cl₂的1，2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃为CH₂=CCl-CH=CH₂，和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）聚合得到的聚合物；
（4）的属于芳香烃的同分异构体的同系物为甲苯，光照下发生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛．

解答 解：（1）由A（C₅H₆）和B经Diels-Alder反应制得，该反应为加成反应，则A为或，但不稳定，则A为，B为1，3丁二烯，
故答案为：加成；；
（2）的分子式为C₉H₁₂，其同分异构体的一溴代物只有两种的芳香烃，含3个甲基且结构对称，名称为1，3，5-三甲基苯，发生苯环上的取代反应需要催化剂和液溴，发生甲基上的取代反应需要光照和溴蒸气，
故答案为：1，3，5-三甲基苯；催化剂和液溴、光照和溴蒸气；
（3）B为CH₂=CH-CH=CH₂，与Cl₂的1，2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃为CH₂=CCl-CH=CH₂，和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）发生加聚生成聚合物，该聚合物的结构简式为，
故答案为：；
（4）的属于芳香烃的同分异构体的同系物为甲苯，光照下发生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，注意双烯合成反应的特点，明确加成反应的特点及有机物的结构变化是解答本题的关键，注意结构与性质的关系，题目难度中等．