题目内容

5．葛根大豆苷元（F）用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

（1）化合物B中的含氧官能团有醚键、羰基（填官能团名称）．
（2）已知X为，写出该反应的化学方程式．
（3）已知D与DMF（二甲基甲酰胺，结构简式为）在POCl3（三氯氧磷）的催化下反应生成E，同时还生成H2O和另一种有机物，写出该有机物的分子式C2H7N．
（4）E的分子式为C16H12O4，由E生成F的反应类型为取代反应．
（5）B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有6种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为　或．（写出其中一种的结构简式）
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以和（CH3CO）2O为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H2C═CH2$\stackrel{HBrr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．

分析 （1）由B的结构简式可知，含有的官能团为醚键、羰基；
（2）对比C、D结构简式可知，C中羧基中羟基与中苯环3号位置的H原子结合脱去1分子水生成D；
（3）对比D、E的结构简式可知E比D多1个C原子、少2个H原子，结合原子守恒确定生成的另外有机物的分子式；
（4）根据E的结构简式确定其分子式；对比E、F的结构简式可知，E中-CH3被氢原子确取代生成F；
（5）B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，三个取代基为2个-CH3、1个-OOCH，2个-CH3有邻、间、对3种位置，对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置；
（6）和（CH3CO）2O反应生成，再与氢气发生加成反应生成，最后发生消去反应生成．

解答 解：（1）由B的结构简式可知，含有的官能团为醚键、羰基，
故答案为：醚键、羰基；
（2）对比C、D结构简式可知，C中羧基中羟基与中苯环3号位置的H原子结合脱去1分子水生成D，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D与反应生成E，对比D、E的结构简式可知E比D多1个C原子、少2个H原子，反应生成1分子H2O，结合原子守恒可知生成另一种有机物分子式为：C2H7N，
故答案为：C2H7N；
（4）根据E的结构简式，可知其分子式为：C16H12O4，对比E、F的结构简式可知，E中-CH3被氢原子确取代生成F，属于取代反应，
故答案为：C16H12O4；取代反应；
（5）B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，三个取代基为2个-CH3、1个-OOCH，2个-CH3有邻、间、对3种位置，对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置，符合条件的同分异构体共有6种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为 　或，
故答案为：6；　或；
（6）和（CH3CO）2O反应生成，再与氢气发生加成反应生成，最后发生消去反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团结构与性质、有机反应方程式书写、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，是一道综合性的有机合成试题．

练习册系列答案
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13．化学离不开生活，生活也离不开化学．下列叙述中科学的是（　　）
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20．早在古代，我国人民就积累了不少对化学物质变化的认识．例如，晋代炼丹家、医学家葛洪所著《抱朴子》一书中记载有“丹砂烧之成水银，积变又成丹砂”．这句话中的丹砂指的是HgS，下列关于这句话的说法正确的是（　　）
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10．下列相关实验不能达到目的是（　　）
ABCD
相
关
实
验
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腐蚀类型		检验NH4Cl的
分解产物		直接蒸干FeSO4饱和溶液制备无水FeSO4
A．AB．BC．CD．D
17．短周期元素X、Y、Z、W、Q在元素周期表中的位置如下表所示，其中X元素的原子内层电子数是最外层电子数的一半，则下列说法不正确的是（　　）
XY
ZWQ
A．Y与Z的简单离子的半径大小关系为Y2-＞Z2+
B．Z单质可以在X和Y组成的化合物中燃烧
C．W与Y组成的某种化合物是光导纤维的主要成分
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14．下列对有关化工生产的说法正确的是（　　）
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15．下列离子方程式正确的是（　　）
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B．PbS与CuSO4溶液反应PbS+Cu2+═CuS+Pb2+
C．Mg（HCO3）2与过量澄清石灰水反应 Mg2++2HCO3-+Ca2++2OH-═MgCO3↓+CaCO3↓+2H2O
D．铜银合金在稀硫酸溶液中构成原电池，正极反应式 2H+2e═H2↑

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