题目内容
（15分）下图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图（反应条件已经略去）：
已知：
①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键；LiBH4遇酸易分解。
请回答下列问题：
（1）有机物B中含氧官能团的名称 。
（2）反应A→B中需要加入试剂X，其分子式为C4H8O2，X的结构简式为 。
（3）C用LiBH4还原得到D。C→D不直接用H2（镍作催化剂）还原的原因是 。
（4）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为 。
①属于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）写出E和银氨溶液反应的化学方程式 。
（6）根据已有知识并结合相关信息，设计B→C的合成路线图（CH3I和无机试剂任选）。
合成路线流程图例如下：
（15分）
（1）羰基、酯基（每个1分，共2分） （2） CH3COOC2H5(2分)
（3）避免碳碳双键被H2加成或还原，或酯很难和H2发生还原反应（2分，答对1个即可）
（4）
（2分，写1个即可）
（5）
（2分，反应条件不写扣1分，不配平不得分）
（6）
（5分，按顺序每合成一个目标产物得1分，合理方法即可。全对得5分，若到哪一步出现错误，则后续视为反应终止不得分）
【解析】
试题分析：（1）根据B的结构简式可知B中的含氧官能团为羰基和酯基；
（2）根据A与B的结构简式的异同，结合X的分子式可知，X是CH3COOC2H5；
（3）C→D不直接用H2（镍作催化剂）还原的原因是因为C中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应；
（4）A的同分异构体中含有苯环和酚羟基，且存在4种H原子，A的分子式是C10H14O，则分子中存在对称结构，所以符合题意的A的同分异构体的结构简式是
（5）E分子中的醛基可与银氨溶液反应，醛基被氧化为羧基，同时生成氨气、银单质、水，化学方程式是
；
（6）比较B与C的结构简式，可知，B先在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成羧酸钠，然后将羰基用LiBH4还原为醇，然后酸化，将羧酸钠变为羧基，羧基与羟基在浓硫酸、加热条件下发生取代反应，生成酯基，最后再与CH3I发生增加C原子的反应得到C，流程图是
。
考点：考查有机物的推断，官能团的判断，同分异构体的书写，化学方程式的书写，物质转化流程的设计
NH3↑＋H2O
有丁达尔效应
