Question

17．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢．根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：

（1）E中所含官能团的结构式是，A的电子式为．
（2）①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是②⑥．
（3）写出反应③的化学方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
写出H→I的化学方程式n$\stackrel{一定条件}{→}$．
（4）①F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，苯环上的一氯代物只有四种的同分异构体有4种．
②F的同分异构体中属于醇类，能发生银镜反应，苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种：任意一种．（写出一种即可）

Answer 1

分析 D与Cl₂在光照条件下生成的G，G为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，故G为，G发生消去反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为．逆推可知D为，D发生氧化反应生成E为．由A与B的相互转化可知B为卤代烃，而B与苯发生反应生成D，故B为CH₃CH₂Cl，则A为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂OH，E与C发生酯化反应生成F为，据此解答．

解答 解：D与Cl₂在光照条件下生成的G，G为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，故G为，G发生消去反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为．逆推可知D为，D发生氧化反应生成E为．由A与B的相互转化可知B为卤代烃，而B与苯发生反应生成D，故B为CH₃CH₂Cl，则A为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂OH，E与C发生酯化反应生成F为，
（1）E为，所含官能团的结构式是 ，A为CH₂=CH₂，电子式为，
故答案为：；；

（2）①为取代反应，②为消去反应，③为酯化反应或取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为消去反应，所以属于消去反应的是②⑥，故答案为：②⑥；
（3）反应③的化学方程式：n$\stackrel{一定条件}{→}$，
H→I的化学方程式：n$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；n$\stackrel{一定条件}{→}$；
（4）①F为，F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸形成的酯基，苯环上的一氯代物只有四种的同分异构体，则-CH₃、-CH₂OOCH处于邻位或间位，-CH₂CH₃、-OOCH处于邻位或间位，有4种，
故答案为：4；
②F的同分异构体中属于醇类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质含有羟基和醛基，苯环上的两个支链位于对位，可能的结构为：，
故答案为：任意一种．

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、官能团的结构、限制条件同分异构体书写、化学方程式的书写等，注意根据G的反应产物利用逆推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．