Question

卤代烃（R－X）在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。

已知： 

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

某有机物A有如下转化：

试回答下列问题：

（1）B→A的反应条件为__________________________，B→C的反应类型是_______________。

（2）G的结构简式是_______________________________。

（3）H中所含官能团的名称是________________________________________。

（4）写出一种满足下列条件的物质H的同分异构体的结构简式 ____________________________

①能发生银镜反应；②有三种不同氢原子；③含有最多的甲基

（5）聚苯乙烯（PS）由苯乙烯（  ）聚合而成，是一种多功能塑料，广泛应用于食品包装，机器设备等许多日常生活领域中。写出以 D和苯为主要原料制备苯乙烯（）的合成路线流程图，无机试剂任选。

（合成路线常用表示方法为：AB ……目标产物）

 

Answer 1

【答案】

（1）NaOH醇溶液、△(1分)   ；取代 (1分)

（2） (2分)

（3）碳碳双键、羟基  (2分)

（4）(CH₃)₃CCH₂CHO  (2分)

（5） (4分)

【解析】

试题分析：A与单质溴反应生成B，则根据B的化学式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，结构简式是CH₂ClCH₂Cl。B与Mg在无水乙醇的作用下反应，则根据已知信息可知，生成物F的结构简式是ClMgCH₂CH₂MgCl。B水解生成C，也能转化为乙烯，这说明B是一卤代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羟基，转化为D，D能和F反应，则根据已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根据F和D的结构简式可知，G的结构简式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。G分子中含有2个羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成链状化合物I，则I的结构简式是H₃CCH＝CHCH₂CH(OH)CH₃。

（1）B→A是卤代烃的消去反应生成乙烯，则反应的化学反应方程式是CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑。的反应条件为NaOH醇溶液、△,B→C的反应类型是卤代烃的水解反应，也是取代反应。

（2）G的结构简式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。

（3）根据H的结构简式可知，H中所含官能团的名称是碳碳双键和羟基。

（4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有3个峰，说明含有3类等效氢原子；③拥有最多的甲基，所以根据H的结构简式可知，该同分异构体的结构简式是(CH₃)₃CCH₂CHO。

（5）要制备聚苯乙烯，则可以通过逆推法完成。即首先制备苯乙烯，而碳碳双键的引入需要羟基的消去反应。要引入羟基则可以借助于已知信息，通过格林试剂与羰基的加成得到，因此正确的流程图是

考点：考查有机物推断、制备、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写等