Question

烃A完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量比水的物质的量少，0.1molA完全燃烧后的生成物全部被碱石灰吸收，使碱石灰增重26.6g．A的一溴取代产物有4种异构体，B₁、B₂就是其中的两种．对B₂进行核磁共振氢谱分析，只有一种吸收峰．请根据下图所示的各有机物之间的转化填空：

（1）上述①～⑧反应中，属于取代反应的有

 

，属于还原反应的是

 

 （填序号）．
（2）物质C₂的名称：

 

（3）写出①的化学方程式：

 

（4）写出⑤的化学方程式：

 

，反应类型为

 

（5）写出⑦的化学方程式：

 

（6）物质D是一种很有用价值的有机原料．可以聚合，生成高分子物质，写出反应的化学方程式

 

，D与某烷发生烷基化反应生成分子式为C₈H₁₈的物质F，F的一卤代物只有4种，且碳链不对称．写出F的结构简式

 

其名称为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：烃A完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量比水的物质的量少，说明A为饱和链烃，设分子式为C_nH_2n+2，0.1molA完全燃烧后的生成物全部被碱石灰吸收，使碱石灰增重26.6g，即生成的水和二氧化碳的总质量为26.6g，则有44n+18（n+1）×0.1=26.6，所以n=4，所以A的分子式为C₄H₁₀，A发生取代反应生成的一溴代物之一为B₂，对B₂进行核磁共振氢谱分析，只有一种吸收峰，则A的结构简式为（CH₃）₂CHCH₃，B₂为（CH₃）₃CBr，则另一取代产物B₁为（CH₃）₂CHCH₂Br，根据题中各物质转化关系可知，D与氢气发生加成反应（还原反应）生成A，D与溴化钾化氢发生加成反应生成B₂，所以D为CH₂=C（CH₃）₂，B₁和C₁都发生消去反应生成D，B₁发生水解生成C₁，C₁为（CH₃）₂CHCH₂OH，C₁发生氧化反应生成E为（CH₃）₂CHCHO，D与水发生加成反应生成C₂为（CH₃）₃COH，据此答题．

解答： 解：烃A完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量比水的物质的量少，说明A为饱和链烃，设分子式为C_nH_2n+2，0.1molA完全燃烧后的生成物全部被碱石灰吸收，使碱石灰增重26.6g，即生成的水和二氧化碳的总质量为26.6g，则有44n+18（n+1）×0.1=26.6，所以n=4，所以A的分子式为C₄H₁₀，A发生取代反应生成的一溴代物之一为B₂，对B₂进行核磁共振氢谱分析，只有一种吸收峰，则A的结构简式为（CH₃）₂CHCH₃，B₂为（CH₃）₃CBr，则另一取代产物B₁为（CH₃）₂CHCH₂Br，根据题中各物质转化关系可知，D与氢气发生加成反应（还原反应）生成A，D与溴化钾化氢发生加成反应生成B₂，所以D为CH₂=C（CH₃）₂，B₁和C₁都发生消去反应生成D，B₁发生水解生成C₁，C₁为（CH₃）₂CHCH₂OH，C₁发生氧化反应生成E为（CH₃）₂CHCHO，D与水发生加成反应生成C₂为（CH₃）₃COH，
（1）根据上面的分析可知，上述①～⑧反应中，属于取代反应的有①⑧，属于还原反应的是②，
故答案为：①⑧；②；
（2）C₂为（CH₃）₃COH，C₂的名称为2-甲基-2-丙醇，
故答案为：2-甲基-2-丙醇；
（3）反应①的化学方程式为（CH₃）₂CHCH₃+Br₂（CH₃）₃CBr+HBr，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₃+Br₂（CH₃）₃CBr+HBr；
（4）反应⑤的化学方程式为（CH₃）₃C Br+NaOH 

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+H₂O+NaBr，反应类型为消去反应，
故答案为：（CH₃）₃C Br+NaOH 

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+H₂O+NaBr；消去反应；
（5）⑦的化学方程式为2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（6）D为CH₂=C（CH₃）₂，可以发生加聚反应生成高分子，反应的化学方程式为，D与某烷发生烷基化反应生成分子式为C₈H₁₈的物质F，F的一卤代物只有4种，且碳链不对称，则F的结构简式为，其名称为2，2，4-三甲基戊烷，
故答案为：；；2，2，4-三甲基戊烷；

点评：本题主要考查了有机物的推断，难度中等，利用元素守恒，根据计算推断有机物是解题关键，答题时注意常见官能团的性质的应用．