Question

（2009?巢湖二模）有机物A按下图所示关系进行转化（部分产物已略去）．已知H能使溴的CCl₄溶液褪色．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式：

CH₃CHClCOOCH₃

．
（2）1molE与足量的NaOH溶液反应时，消耗NaOH物质的量为

1

mol．
（3）M的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的2种结构简式：

OHCCH₂COOH

、

OHCCH（OH）CHO或OHCCOOCH₃

．
（4）写出化学方程式：H→I：

nCH₂=CHCOOH

一定条件

；C+H→F：

CH₃OH+CH₂=CHCOOH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

．
（5）E通常可由丙烯、NaOH溶液、H₂、O₂、Br₂等为原料合成，请按先后顺序写出反应流程中涉及到的反应类型：

加成、水解（或取代）、氧化、氧化、还原（或加成）

．

Answer 1

分析：H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，说明H反应生成I应为加聚反应说明H中含有C=C，则H为CH₂=CHCOOH，I为，由此可知E应为CH₃CHOHCOOH，被氧化生成，不能发生银镜反应，B应为CH₃CHOHCOONa，说明A在碱性条件下生成CH₃CHOHCOONa、NaCl和醇，对比分子组成可知该醇为CH₃OH，则A应为CH₃CHClCOOCH₃，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，说明H反应生成I应为加聚反应说明H中含有C=C，则H为CH₂=CHCOOH，I为，由此可知E应为CH₃CHOHCOOH，被氧化生成，不能发生银镜反应，B应为CH₃CHOHCOONa，说明A在碱性条件下生成CH₃CHOHCOONa、NaCl和醇，对比分子组成可知该醇为CH₃OH，则A应为CH₃CHClCOOCH₃，
（1）由以上分析可知A为CH₃CHClCOOCH₃，故答案为：CH₃CHClCOOCH₃；
（2）E为CH₃CHOHCOOH，分子中只有-COOH具有酸性，能与NaOH反应，则1molE与足量的NaOH溶液反应时，消耗NaOH物质的量为1mol，
故答案为：1；
（3）M为，七对应的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有CHO或HCOO-等官能团，对应的同分异构体可能有OHCCH₂COOH、OHCCH（OH）CHO或OHCCOOCH₃等，
故答案为：OHCCH₂COOH、OHCCH（OH）CHO或OHCCOOCH₃；
（4）H为CH₂=CHCOOH，可发生加聚反应生成，方程式为n CH₂=CHCOOH 

一定条件

，CH₂=CHCOOH与CH₃OH发生酯化反应生成CH₂=CHCOOCH₃，方程式为CH₃OH+CH₂=CHCOOH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案为：n CH₂=CHCOOH 

一定条件

；CH₃OH+CH₂=CHCOOH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（5）由丙烯、NaOH溶液、H₂、O₂、Br₂等为原料合成CH₃CHOHCOOH，可涉及以下反应流程：
，涉及的反应类型有加成、水解（或取代）、氧化、氧化、还原（或加成），
故答案为：加成、水解（或取代）、氧化、氧化、还原（或加成）．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据有机物的反应物的特点和含有的官能团逆向推断．