Question

有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：
Ⅰ．R-Cl

Mg/乙醚  .

RMgCl

(i)R′CHO

(ii)H2O/H+

（R、R′表示烃基）
Ⅱ．

(CH3CO)2O

（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是

 

．
（2）②中的反应条件是

 

；G生成J的反应类型是

 

．
（3）①的化学方程式是

 

．
（4）F的结构简式是

 

．
（5）③的化学方程式是

 

．
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是

 

．
（7）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

 

．
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构   b．苯环上的一硝基取代产物有两种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香烃A（C₇H₈）为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，发生信息Ⅰ中反应生成K为；由逆推可知J为，G为，D发生信息Ⅱ中的反应得到E，E氧化得到F，F酸化得到G，D→E的转化目的防止酚羟基被氧化，则E为，F为，则D为，B为，据此解答．

解答： 解：芳香烃A（C₇H₈）为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，发生信息Ⅰ中反应生成K为；由逆推可知J为，G为，D发生信息Ⅱ中的反应得到E，E氧化得到F，F酸化得到G，D→E的转化目的防止酚羟基被氧化，则E为，F为，则D为，B为，
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）反应②为与氯气在光照条件下发生取代反应生成，G中苯环是H原子为硝基取代生成J，属于取代反应，故答案为：光照；取代反应；
（3）反应①的化学方程式是：，故答案为：；
（4）由上述分析可知，F的结构简式是，故答案为：；
（5）反应③的化学方程式是：，
故答案为：；
（6）E发生氧化发生成F，会氧化D中的酚羟基，设计D→E和F→G两步反应的目的是：防止酚羟基被氧化，故答案为：防止酚羟基被氧化；
（7）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多种同分异构体中，符合下列条件：a．结构中有两个苯环，无其它环状结构，b．苯环上的一硝基取代产物有两种，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力，需要学生熟练掌握官能团性质与转化，结合转化关系中有机物的结构利用逆推法进行推断，对学生的推理有一定的要求，难度中等．