Question

7．化合物A是石油化工的一种重要原料，其年产量是衡量一个国家石油化工水平的标志．用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）．
已知：

请回答下列问题；
（1）B的名称：丙醛；D的结构简式：CH₂（OH）CH（OH）CHO．
（2）反应②、⑤的反应类型依次为取代反应、氧化反应．
（3）写出反应③的化学方程式：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O．
（4）反应④的目的是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化．
化合物M是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物．M在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）．
（5）写出E的结构简式：CH₂═CHCOOH； M→E的反应类型为消去反应．
（6）写出M→F的化学方程式：．

Answer 1

分析 由反应②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH₃CH₂CHO，由反应①可知，A为CH₂=CH₂，由反应③CH₃CHBrCHOC，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH₂=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥为醚键发生水解反应，重新生成醛基-CHO，故D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，以此解答该题．

解答 解：由反应②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH₃CH₂CHO，由反应①可知，A为CH₂=CH₂，由反应③CH₃CHBrCHOC，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH₂=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥为醚键发生水解反应，重新生成醛基-CHO，故D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，
（1）由以上分析可知B为CH₃CH₂CHO，为丙醛，D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，故答案为：丙醛；CH₂（OH）CH（OH）CHO；
（2）反应②是CH₃CHBrCHO一定条件下与溴发生取代反应，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）反应③是CH₃CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCHO，反应方程式为：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
故答案为：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
（4）反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
故答案为：保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
（5）化合物M是CH₂（OH）CH（OH）CHO的一种同分异构体，M在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄），故M中含有羟基-OH，羧基-COOH，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物，故M为CH₃CH（OH）COOH，E为CH₂═CHCOOH，F为，M→E的反应方程式为：CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，为消去反应，
故答案为：CH₂═CHCOOH；消去反应；
（6）M→F的反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，根据转化关系推断B的结构是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，难度中等．