Question

15．芳香烃A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：$→_{②H+}^{①浓KOH、△}$+
回答下列问题：
（1）A的化学名称是邻二甲苯．
（2）写出生成C所有可能的结构简式．
（3）OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，写出E→F的反应的化学方程式，该反应的反应类型是缩聚反应．
（4）用文字简述银氨溶液的配制方法：取lmL2%的硝酸银溶液于洁净的试管中，然后边振荡边逐滴滴入2%的氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止．写出OPA与足金银氨溶液反应的离子方程式+4Ag（NH₃）₂⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+6NH₃+4Ag↓+2H₂O．
（5）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G任意一种可能的结构简式中任意一种．
（6）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．写出用A、合适的有机物及无机试剂为原料，经两步反应合成D的路线．

Answer 1

分析 A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在催化剂条件下发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C的结构简式为，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，则F的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化生成D二苯甲酸，其结构简式为，邻苯二甲酸与甲醇发生酯化反应酯化反应得到D（邻苯二甲酸二乙酯），据此解答．

解答 解：A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在催化剂条件下发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C的结构简式为，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，则F的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化生成D二苯甲酸，其结构简式为，邻苯二甲酸与甲醇发生酯化反应酯化反应得到D（邻苯二甲酸二乙酯），
（1）A为，化学名称是：邻二甲苯，
故答案为：邻二甲苯；
（2）由上述分析可知，C的可能结构简式有：，
故答案为：；
（3）OPA的化学名称是邻苯二甲醛，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，该反应的化学方程式为；该反应为缩聚反应，
故答案为：；缩聚反应；
（4）银氨溶液的配制方法是取lmL2%的硝酸银溶液于洁净的试管中，然后边振荡边逐滴滴入2%的氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止；OPA与足金银氨溶液反应的离子方程式+4Ag（NH₃）₂⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+6NH₃+4Ag↓+2H₂O，
故答案为：硝酸银；氨水；最初产生的沉淀恰好溶解；+4Ag（NH₃）₂⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+6NH₃+4Ag↓+2H₂O；
（5）芳香化合物G是E（）的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的结构简式为 ，
故答案为：中任意一种；

（6）邻二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，其结构简式为，对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应酯化反应得到D（邻苯二甲酸二乙酯），合成路线为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点．