Question

有机物甲和A互为同分异构体，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．在酸性条件下将1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙．
请回答下列问题：
（1）请确定并写出甲的分子式

 

；与甲属同类物质的同分异构体共有

 

种（不包含甲）．
（2）经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在C═O键和C-O键，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，下列为各相关反应的信息和转化关系：
①ROH+HBr（氢溴酸）

△

RBr+H₂O②


（3）E→F的反应类型为

 

．
（4）E的结构简式为

 

，G的结构简式为

 

．
（5）B→D的化学反应方程式为：

 

．
（6）写出C在条件①下进行反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物甲和A互为同分异构体，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，设二者分子式为（C₂H₄O）_n，则44n=88，故n=2，则二者分子式为C₄H₈O₂，1mol甲在酸性条件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，则甲中含有酯基，且丙可以被连续氧化成为乙，则丙是醇，乙是酸，丙与乙分子中含有相同碳原子数目，甲为饱和一元酯，则甲是CH₃COOCH₂CH₃，乙是CH₃COOH，丙是CH₃CH₂OH．C和银氨溶液发生银镜反应然后酸化得乙酸，则C是CH₃CHO，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，结合信息可知，B为，A与甲为同分异构体，且A中含有碳氧双键，则A为，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，和足量苯甲酸发生酯化反应生成D，则D的结构简式为：，A和氢溴酸发生取代反应生成E，则E的结构简式为：，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：CH₃COCH=CH₂，F在一定条件下发生加聚反应生成G，则G的结构简式为：．

解答： 解：有机物甲和A互为同分异构体，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，设二者分子式为（C₂H₄O）_n，则44n=88，故n=2，则二者分子式为C₄H₈O₂，1mol甲在酸性条件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，则甲中含有酯基，且丙可以被连续氧化成为乙，则丙是醇，乙是酸，丙与乙分子中含有相同碳原子数目，甲为饱和一元酯，则甲是CH₃COOCH₂CH₃，乙是CH₃COOH，丙是CH₃CH₂OH．C和银氨溶液发生银镜反应然后酸化得乙酸，则C是CH₃CHO，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，结合信息可知，B为，A与甲为同分异构体，且A中含有碳氧双键，则A为，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，和足量苯甲酸发生酯化反应生成D，则D的结构简式为：，A和氢溴酸发生取代反应生成E，则E的结构简式为：，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：CH₃COCH=CH₂，F在一定条件下发生加聚反应生成G，则G的结构简式为：，
（1）由上述分析可知，甲的分子式为C₄H₈O₂；甲是CH₃COOCH₂CH₃，与甲属同类物质的同分异构体有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，所以有3种，
故答案为：C₄H₈O₂；3；
（2）E→F是在氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₃COCH=CH₂，故答案为：消去反应；
（3）由上述分析可知，E的结构简式为；G 的结构简式为，故答案为：；；
（4）B→D的反应化学方程式为：，
故答案为：；
（5）C在条件①下进行反应的化学方程式：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，确定甲的结构简式是关键，再结合转化关系中反应条件推断，注意理解题目给予的反应信息，需要学生熟练有机物官能团的性质以及转化，难度中等．