题目内容

(16分)有机物I是制备液晶材料的重要中间体,其合成途径如下:

已知:一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

请回答下列问题:

(1)A的核磁共振氢谱有2种峰,则A的结构简式为 。

(2)C的系统命名法为 。

(3)反应Ⅳ在(1)条件下的离子方程式为 。

(4)反应Ⅰ→Ⅴ中属于氧化反应的有 。

(5)根据反应Ⅱ的信息完成以下反应方程式:

(6)为反应Ⅲ设计所需试剂与条件是: 。

(7)已知X为E的同分异构体,X与硬酯酸甘油脂具有相同的官能团,还能发生银镜反应。写出所有满足条件的X的结构简式: 。

 

(16分)(1)(CH3)3COH(2分)(2)2-甲基-1-丙醇(2分)

(3)(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + OH-(CH3)2CHCOO- + Cu2O↓ + 3H2O(2分)

(4)Ⅲ、Ⅳ(2分) (5)H2O, CH3CH2CH2OH(2分)

(6)O2(2分) 、 催化剂(Cu或Ag)及加热(2分)

(7)HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2(2分)

【解析】

试题分析:(1)A在浓硫酸的作用下反应生成2-甲基丙烯,这说明A是丁醇,A的核磁共振氢谱有2种峰,则A的结构简式为(CH3)3COH;

(2)根据C的结构简式可知,C的系统命名法为2-甲基-1-丙醇;

(3)D能与新制的氢氧化铜悬浊液反应,说明含有醛基。则根据C的结构简式可知,D的结构简式为(CH3)2CHCHO,与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + OH-(CH3)2CHCOO- + Cu2O↓ + 3H2O;

(4)反应Ⅴ中的反应条件是光照,说明该反应是甲基上的氢原子被氯原子取代,则反应Ⅰ→Ⅴ的反应类型分别是消去反应、加成反应、氧化反应、氧化反应、取代反应,因此属于氧化反应的是Ⅲ、Ⅳ;

(5)反应Ⅱ是在催化剂的作用下烯烃与水的加成反应,且羟基连在含氢原子数比较多的碳原子上,则该反应的方程式可表示为H2O+CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH;

(6)反应Ⅲ是醇的催化氧化,因此反应条件是O2、 催化剂(Cu或Ag)及加热;

(7)X与硬酯酸甘油脂具有相同的官能团,还能发生银镜反应,说明含有酯基和醛基,因此是甲酸形成的酯,则符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2。

考点:考查有机物推断、命名、反应类型、同分异构体、反应条件判断以及方程式书写等

 

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