Question

11．J为丁苯酞，它是一种治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：①R-Br$→_{乙醚}^{Mg}$RMgBr

②C能发生银镜反应；
③E的核磁共振氢谱只有一组峰；
④J是一种醋，分子中除苯环外还含有一个五元环．
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为取代反应； C中所含官能团的名称为溴原子、醛基．
（2）用系统命名法命名D：2-甲基丙烯； J 的结构简式为．
（3）写出C与银氨溶液发生反应的化学方程式：
（4）G的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构有3种．
（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇：A$\stackrel{反应①}{→}$K$\stackrel{反应②}{→}$L$→_{II．H_{2}O}^{I．HCHO}$反应①的反应条件和试剂分别为光照、Br₂；L的结构简式为．

Answer 1

分析 比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH₂=C（CH₃）₂，E为（CH₃）₃CBr，根据题中已知①可知F为（CH₃）₃CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知N为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇，以此解答该题．

解答 解：（1）由A生成B的反应为中苯环上的氢被溴原子取代，其反应类型为取代反应，C为，C中官能团的名称为溴原子和醛基，
故答案为：取代反应； 溴原子、醛基；
（2）D为CH₂=C（CH₃）₂，名称是2-甲基丙烯，J为，故答案为：2-甲基丙烯；；
（3）C为，含有醛基，可发生银镜反应，方程式为，
故答案为：；
（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH₂Br呈对位连结，另外还有四个-CH₃基团，呈对称分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈对位连结，另外还有2个-CH₃基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有，共3种，故答案为：3； 
（5）反应Ⅰ的为与溴发生取代生成K为，反应条件为光照，K在镁、乙醚的条件下生成L为，
故答案为：光照、Br₂；．

点评 本题考查有机物的推断，侧重于有机物官能团的性质以及学生分析能力的考查，解答本题的突破口为E的推断，答题时注意把握题给信息，体会做题思路，可采用逆推的方法推断，题目难度中等．