题目内容

4．已知有机物分子中的碳碳双键发生臭氧氧化反应：有机物A的结构简式为，G的分子式为C7H12O，以下A～H均为有机物，其转化关系如下：

（1）下列说法正确的是AB．
A．C的官能团为羧基
B．1molA最多可以和2molNaOH反应
C．C可以发生氧化反应、取代反应和加成反应
D． 可以发生消去反应
（2）F的结构简式为，由F到G的反应类型为消去反应．
（3）反应①的作用是保护酚羟基，防止在反应②中被氧化，合适的试剂a为NaHCO3溶液．
（4）同时满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式和（不考虑立体异构）．
Ⅰ．与A具有相同的官能团Ⅱ．属于苯的邻二取代物
Ⅲ．1H-NMR分析，分子中有8种不同化学环境的氢原子
（5）若H与G分子具有相同的碳原子数目，且1molH能与足量的新制银氨溶液反应生成4mol单质银．写出H与足量的新制银氨溶液反应的化学方程式．

分析 A的结构简式为，A发生水解反应得到C与，可知C为CH3COOH，由转化关系可知，与氢气发生加成生成F为，G的分子式为C7H12O，则F发生消去反应得到G，G发生碳碳双键发生臭氧氧化反应生成H，若H与G分子具有相同的碳原子数，且1mol H能与足量的新制银氨溶液反应生成4mol单质银，则H中含有2个-CHO，则亚甲基上的-OH不能发生消去反应，可推知G为，H为．与氢氧化钠水溶液放出生成B为，B发生催化氧化生成D，D与银氨溶液发生氧化反应，酸化得到E，则D为，E为，反应①的目的是保护酚羟基，防止在反应②中被氧化，E与是a反应得到，反应中羧基发生反应，而酚羟基不反应，故试剂a为NaHCO3溶液，据此解答．

解答 解：A的结构简式为，A发生水解反应得到C与，可知C为CH3COOH，由转化关系可知，与氢气发生加成生成F为，G的分子式为C7H12O，则F发生消去反应得到G，G发生碳碳双键发生臭氧氧化反应生成H，若H与G分子具有相同的碳原子数，且1mol H能与足量的新制银氨溶液反应生成4mol单质银，则H中含有2个-CHO，则亚甲基上的-OH不能发生消去反应，可推知G为，H为．与氢氧化钠水溶液放出生成B为，B发生催化氧化生成D，D与银氨溶液发生氧化反应，酸化得到E，则D为，E为，反应①的目的是保护酚羟基，防止在反应②中被氧化，E与是a反应得到，反应中羧基发生反应，而酚羟基不反应，故试剂a为NaHCO3溶液，
（1）A．C为CH3COOH，C的官能团为羧基，故A正确；
B．A为，酯基、酚羟基与氢氧化钠反应，1mol A最多可以和2mol NaOH反应，故B正确；
C．C为CH3COOH，可以发生氧化反应、取代反应，不能发生加成反应，故C错误；
D．中羟基的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故D错误，
故选AB；
（2）由上述分析可知，F为，由上述发生可知F到G的反应类型为 消去反应，
故答案为：；消去反应；
（3）反应①的作用是：是保护酚羟基，防止在反应②中被氧化，合适的试剂a为NaHCO3溶液，故答案为：保护酚羟基，防止在反应②中被氧化；NaHCO3溶液；
（4）同时满足下列条件的A（）的同分异构体：Ⅰ．与A有相同的官能团，含有羟基、酯基；Ⅱ．属于苯的邻二取代物，Ⅲ．遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，Ⅲ．1H-NMR分析，分子中有8种不同化学环境的氢原子，苯环与酚羟基含有5种H原子，则另外侧链含有3种H原子，故另外侧链为-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，结构简式为：和，
故答案为：和；
（5）H的结构简式为，与足量的新制银氨溶液反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，难度中等，关键是根据相对分子质量综合分析确定C为乙酸，再根据反应条件进行推断，对学生的分析推理有一定的要求，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（6）中注意利用烯烃臭氧氧化设计合成路线．

练习册系列答案
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19．下列各组反应（表中物质均为反应物）中．反应刚开始时，放出氢气的速率最快的是（　　）
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12．根据图回答问题：

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