Question

【题目】【化学—选修5有机化学基础】

工业制取高分子材料N和R的流程如下：

已知：

（1）步骤④的反应类型是________。

（2）D中官能团的名称是________。

（3）化合物A的结构简式是________。

（4）步骤③的化学方程式是 。

（5）符合下列条件的B的同分异构体有______ __种。写出其中核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式______ __。

a．苯环上只有两个对位取代基

b．能与FeCl3溶液发生显色反应

c．能发生水解反应

（6）利用以上合成路线的信息，请写出以丙酮(CH3COCH3)和乙二醇(HOCH2CH2OH)为原料合成软性隐形眼镜的单体甲基丙烯酸羟乙酯（CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH）的合成路线（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】除标注外，其余每空均2分

（1）取代反应 （2）碳碳双键、酯基 （3）

（4）

（5）6；

（6）（3分）

【解析】

试题分析：由已知条件，可知B为，B与CH3OH发生酯化反应生成C（）。C再发生消去反应生成D（）。D发生加聚反应得到R。步骤③苯酚与A是发生缩聚反应得N，类比酚醛树脂的制备，可知A为。

（1）由合成路线可知，步骤④是苯中的H原子被CH3CO原子团代替，即发生了取代反应（傅克酰基化反应）。

（2）根据上述分析，D为，含有的官能团为碳碳双键和酯基。

（3）步骤③苯酚与A是发生缩聚反应得N，类比酚醛树脂的制备，可知A为。

（4）步骤③苯酚与发生缩聚反应得N，类比酚醛树脂的制备，可得反应方程式为。

（5）b．能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且至少酚羟基对位或邻位有H原子；c．能发生水解反应，分子中含有酯基；a．苯环上只有两个对位取代基，另外的取代基分别为：-OOCCH2CH3或-CH2OOCCH3或-COOCH2CH3或-CH2CH2OOCH或-CH（CH3）OOCH或-CH2COOCH3，总共有6种。核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为。

（6）利用已知信息，CH3COCH3与HCN反应并水解酸化可得，再发生消去反应得到甲基丙烯酸，再与乙二醇发生酯化反应得到产物。

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