Question

有机物5一甲基茚（）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：

已知：
（1）①的反应类型是

 

．
（2）E的结构简式是

 

．
（3）A的结构简式是

 

；③的反应条件和所需无机试剂是

 

．
（4）下列有关5一甲基茚（）的说法正确的是

 

（填序号）．
a．一定条件下能与卤素单质发生取代反应
b．1mol该物质最多与4mol H2发生加成反应
c．一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物
d．与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
（5）反应⑧的化学方程式是

 

．
（6）满足下列条件的G的同分异构体有

 

种；写出其中一种的结构简式

 

．
①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由信息i可知B为卤代烃，C可以连续发生氧化反应E，则B发生水解反应生成C，且C中存在-CH₂OH，E中含有-COOH，结合信息ii可知，E中羧基中-OH被氯原子确定生成F，由反应⑥产物结构可知，F脱去1分子HCl发生取代反应，可推知烃A为，B为，C为，，E为，F为，反应⑦为加成反应，则G为，G发生消去反应生成5-甲基茚，据此解答．

解答： 解：由信息i可知B为卤代烃，C可以连续发生氧化反应E，则B发生水解反应生成C，且C中存在-CH₂OH，E中含有-COOH，结合信息ii可知，E中羧基中-OH被氯原子确定生成F，由反应⑥产物结构可知，F脱去1分子HCl发生取代反应，可推知烃A为，B为，C为，，E为，F为，反应⑦为加成反应，则G为，G发生消去反应生成5-甲基茚．
（1）根据已知ⅰ，可知反应①的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（2）由上述分析，可知E的结构简式为，故答案为：；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为，反应③为醇的催化氧化反应，需要反应条件和所需无机试剂是：Cu或（Ag）作催化剂并加热、O₂，
故答案为：；Cu或（Ag）作催化剂并加热、O₂；
（4）a．该有机物分子中存在苯环结构，可以与卤素单质发生取代反应，故a正确；
b．分子中存在1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol该物质最多与4 mol H₂发生加成反应，故b正确；
c．分子中存在碳碳双键，所以可以发生加聚反应生成高分子化合物，故c正确；
d．苯环的侧链有甲基存在，尽管与溴加成后的产物不存在碳碳双键，但仍能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使之褪色，故d错误，
故答案为：abc；
（5）G中含有羟基，反应⑧发生消去反应，化学方程式为：，
故答案为：；
（6）G为，其同分异构体符合：①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应，说明分子中存在醛基，苯环有6个C原子，其余的4个C原子作为取代基，实际相当于求丁醛基的同分异构体的种数，所以符合题意的G的同分异构体分别是：，故共有5种，
故答案为：5；任意一种．

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构与反应信息进行推断，注意B可以连续发生氧化反应，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．