Question

从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下图所示的多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

（1）写出D的结构简式_______________________________________。

（2）写出B的结构简式_______________________________________。

（3）写出第②步反应的化学方程式___________________________________________。

（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式_________________________________。

（5）写出第⑨步反应的化学方程式_____________________________________________。

（6）以上反应中属于消去反应的是___________（填入编号）。

Answer 1

解析：本题采用逆推法较合适。是由B经反应⑥得到的，反应⑥的条件为氧化，又由B可在浓H₂SO₄作用下经反应④生成,结合以上两点得出B为，观察B是由，经反应②③二步制得，从两者分子式分析来看，要经过—Br被—OH的取代和与HCl的加成两步。通过分析反应②应先发生Br原子被—OH的取代反应。因为若先加成，加上去的Cl原子也会被—OH取代，无法得到。再分析⑦⑧两步反应，在NaOH醇作用下应该是发生消去HX的反应，但同时—COOH也会与NaOH发生中和反应，然后又在H⁺作用下重新又生成—COOH，所以富马酸的结构简式为HOOC—CH=CH—COOH。

答案：

（2）HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

（4）HOOCCH=CHCH₂COOH

（6）④⑦