Question

化合物A ( C₈H₈O₃)是由冬青树的叶经蒸汽蒸馏而得，因此又名冬青油。它常用作饮料、牙裔、化妆品的香料，也用作制取止痛药、杀虫剂等。从A出发有如下图所示转化关系(部分反应产物已略去):

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其有六种不同化学环境的氢，且1molA与溴水反应最多消耗2molBr₂。②羧酸盐与碱共热可发反应，如实验室制甲烷：CH₃COONa＋NaOHCH₄↑＋Na₂CO₃
回答下列问题：
(1)K的结构简式为________。
(2)B→D的反应方程式为________。
(3)F→H的反应类型为________按系统命名法H的名称为________。
(4)A的结构简式为________。
(5)A的同分异构体中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应和显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有八种不同化学环境的氢的是________ (写结构简式)。

Answer 1

（1）HCOOCH₃（2分）（2）（3分）
（3）取代反应（2分）；2，4，6－三溴苯酚（2分，答“三溴苯酚”不得分）
（4）（2分）
（5）9 （2分） ； （每个1分，共2分）

试题分析：根据A的化学式可知，A分子中可能含有苯环。又因为A的核磁共振氢谱表明其有六种不同化学环境的氢，且1molA与溴水反应最多消耗2molBr₂，所以A的结构简式应该是。A在氢氧化钠溶液中水解生产B和C。F能和溴水反应生产白色沉淀H，因此F中含有酚羟基。所以根据A的结构简式可知，B、C的结构简式分别应该是，CH₃OH。C是甲醇，发生催化氧化生成甲醛，则甲醛的结构简式是HCHO，即E是甲醛。甲醛发生氧化反应生成甲酸，则G是甲酸，结构简式是HCOOH。甲酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯，则K的结构简式是HCOOCH₃。根据已知信息②可知，B和碱石灰共热生成D，则D的结构简式是。D酸化生成F，则F是苯酚，其结构简式是。苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，因此H的结构简式是。
（1）根据以上分析可知，K的结构简式为HCOOCH₃。
（2）根据以上分析可知，B生成D的反应方程式是
。
（3）F→H的反应类型为取代反应；按系统命名法H的名称为2，4，6－三溴苯酚。
（4）A的结构简式为。
（5）能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生显色反应，说明含有酚羟基。只有两个取代基，因此取代基之一是酚羟基。另外一个取代基是－CH₂OOCH、－CH(OH)CHO、－OCH₂CHO，其位置均含有邻、间、对三种，共计是9种。其中核磁共振氢谱有八种不同化学环境的氢的是
。