题目内容
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制的，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应．试写出：
（1）化合物的结构简式：A： ；B： ；D： ．
（2）化学方程式并注明反应类型：
A→E ；属于 反应．
A→F ；属于 反应．
（1）化合物的结构简式：A：
（2）化学方程式并注明反应类型：
A→E
A→F
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能发生银镜反应，A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，则E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子A发生酯化反应生成环状化合物，故F为
，据此解答．
，据此解答．解答：
解：A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能发生银镜反应，A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，则E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子A发生酯化反应生成环状化合物，故F为，
（1）由上述分析可知，A为CH3CH（OH）COOH，B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，D为CH3COOCH（CH3）COOH，故答案为：CH3CH（OH）COOH；CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH；
（2）A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应方程式为：
，
A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物，反应方程式为：
，
故答案为：；消去；；酯化．
，（1）由上述分析可知，A为CH3CH（OH）COOH，B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，D为CH3COOCH（CH3）COOH，故答案为：CH3CH（OH）COOH；CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH；
（2）A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应方程式为：
，A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物
，反应方程式为：，故答案为：
；消去；；酯化．
点评：本题是框图型有机推断题，难度不大，其突破口是化合物A，从反应关系中确定A含有的官能团，进而确定A为乳酸，进而推断其它物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析、思维能力．
练习册系列答案
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