题目内容
口服抗菌药利君沙的制备原料G、某种广泛应用于电子电器、家用品等领域的高分子化合物I的合成路线如下：
已知：①R-CH2-CH=CH2
R-CHCl-CH=CH2
②R-CH2-CH=CH2
R-CH2CH2CH2CHO
（1）A的结构简式是
（2）写出B→C的反应方程式
（3）H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，写出H的结构简式
．
（4）写出E+H→I的反应方程式
．
（5）J是比C多一个碳原子的C的同系物，J可能的稳定结构有
（6）关于G的说法中正确的是
a．1mol G最多可与2mol NaHCO3 反应
b．G可发生消去反应
c．1mol G最多可与2mol H2 发生加成反应
d．G在光照条件下可与Cl2发生取代反应．
已知：①R-CH2-CH=CH2
| Cl2 |
| 高温 |
②R-CH2-CH=CH2
| 一定条件 |
| +CO、H2 |
（1）A的结构简式是
CH3CH=CH2
CH3CH=CH2
，D中的官能团的名称是醛基、羟基
醛基、羟基
．（2）写出B→C的反应方程式
ClCH2CH=CH2+NaOH
HOCH2CH=CH2+NaCl
| 水 |
ClCH2CH=CH2+NaOH
HOCH2CH=CH2+NaCl
，该反应类型是| 水 |
取代反应
取代反应
．（3）H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，写出H的结构简式
（4）写出E+H→I的反应方程式
（5）J是比C多一个碳原子的C的同系物，J可能的稳定结构有
5
5
种（两个官能团同时连在同一个碳上的结构不稳定），任意写出其中一种的结构简式CH2=CHCH2CH2OH、CH3CH=CHCH2OH（顺、反异构各一）、CH2=CHCHOHCH3、
CH2=C（CH3）CH2OH（任意一种）
CH2=C（CH3）CH2OH（任意一种）
CH2=CHCH2CH2OH、CH3CH=CHCH2OH（顺、反异构各一）、CH2=CHCHOHCH3、
CH2=C（CH3）CH2OH（任意一种）
．CH2=C（CH3）CH2OH（任意一种）
（6）关于G的说法中正确的是
d
d
（填序号）．a．1mol G最多可与2mol NaHCO3 反应
b．G可发生消去反应
c．1mol G最多可与2mol H2 发生加成反应
d．G在光照条件下可与Cl2发生取代反应．
分析：由E可知A、B、C应含有3个C原子，由题给信息可知A应为CH3CH=CH2，则B为ClCH2CH=CH2，C为HOCH2CH=CH2，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2CH2OH，F为OHCCH2CH2CHO，G为HOOCCH2CH2COOH或NaOOCCH2CH2COONa，H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，应为，则I为
，结合对应物质的性子以及题目要求可解答该题．
，则I为，结合对应物质的性子以及题目要求可解答该题．解答：解：由E可知A、B、C应含有3个C原子，由题给信息可知A应为CH3CH=CH2，则B为ClCH2CH=CH2，C为HOCH2CH=CH2，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2CH2OH，F为OHCCH2CH2CHO，G为HOOCCH2CH2COOH或NaOOCCH2CH2COONa，H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，应为，则I为，
（1）由以上分析可知A为CH3CH=CH2，D为HOCH2CH2CH2CHO，D中含有醛基和羟基，
故答案为：CH3CH=CH2；醛基、羟基；
（2）B为ClCH2CH=CH2，C为HOCH2CH=CH2，B→C的反应方程式为ClCH2CH=CH2+NaOH
HOCH2CH=CH2+NaCl，为取代反应，
故答案为：ClCH2CH=CH2+NaOH
HOCH2CH=CH2+NaCl；取代反应；
（3）H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，应为，故答案为：；
（4）E为HOCH2CH2CH2CH2OH，H为，二者发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；
（5）C为HOCH2CH=CH2，J是比C多一个碳原子的C的同系物，
对应的可能结构有CH2=CHCH2CH2OH、CH3CH=CHCH2OH（顺、反异构各一）、CH2=CHCHOHCH3、
CH2=C（CH3）CH2OH共5种，
故答案为：5；CH2=CHCH2CH2OH、CH3CH=CHCH2OH（顺、反异构各一）、CH2=CHCHOHCH3、
CH2=C（CH3）CH2OH（任意一种）；
（6）G为HOOCCH2CH2COOH或NaOOCCH2CH2COONa，
a．如G为aOOCCH2CH2COONa，则与NaHCO3不反应，故a错误；
b．G中不含可发生消去反应的官能团，则不能发生消去反应，故b错误；
c．G中酯基不能与H2发生加成反应，故c错误；
d．G中含有CH2原子团，可在光照条件下可与Cl2发生取代反应，故d正确．
故答案为：d．
，则I为，（1）由以上分析可知A为CH3CH=CH2，D为HOCH2CH2CH2CHO，D中含有醛基和羟基，
故答案为：CH3CH=CH2；醛基、羟基；
（2）B为ClCH2CH=CH2，C为HOCH2CH=CH2，B→C的反应方程式为ClCH2CH=CH2+NaOH
| 水 |
故答案为：ClCH2CH=CH2+NaOH
| 水 |
（3）H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，应为
，故答案为：；（4）E为HOCH2CH2CH2CH2OH，H为
，二者发生缩聚反应，方程式为，故答案为：
；（5）C为HOCH2CH=CH2，J是比C多一个碳原子的C的同系物，
对应的可能结构有CH2=CHCH2CH2OH、CH3CH=CHCH2OH（顺、反异构各一）、CH2=CHCHOHCH3、
CH2=C（CH3）CH2OH共5种，
故答案为：5；CH2=CHCH2CH2OH、CH3CH=CHCH2OH（顺、反异构各一）、CH2=CHCHOHCH3、
CH2=C（CH3）CH2OH（任意一种）；
（6）G为HOOCCH2CH2COOH或NaOOCCH2CH2COONa，
a．如G为aOOCCH2CH2COONa，则与NaHCO3不反应，故a错误；
b．G中不含可发生消去反应的官能团，则不能发生消去反应，故b错误；
c．G中酯基不能与H2发生加成反应，故c错误；
d．G中含有CH2原子团，可在光照条件下可与Cl2发生取代反应，故d正确．
故答案为：d．
点评：本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和推断能力，注意把握题给信息，能综合运用化学知识解答该题，题目难度中等．
练习册系列答案
阅读快车系列答案
相关题目
）：
+HOCH2CH2Cl
+H2O
”结构不稳定），请任意写出其中一种的结构简式
R—CHCl—CH=CH2
R—CH2CH2CH2CHO