题目内容
甲苯是一种重要的化工原料．某化学实验小组从甲苯经一系列反应合成了化合物C．
已知：
请完成下列各题：
（1）反应①是原子利用率100%的反应，物质X的分子式是______．
（2）反应②、③的反应类型分别为______、______．
（3）物质A为______．
（4）根据以上信息，请设计合理方案以乙烯和CH3MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．
例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：
CH3CH2OH
CH2=CH2
C
H2-CH2
【答案】分析：
与物质X反应
，苯乙醇与甲苯相比，分子组成增多部分为CH2O，由于反应原子利用率100%，故物质X为甲醛，故反应是甲苯与甲醛发生加成反应生成苯乙醇．苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A，A为
，A与HBrO反应生成B，B氧化生成
，故A与HBrO发生加成反应生成B，B为
，由反应信息可知C为
．
以乙烯和CH3MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴单质加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化为乙二醛，依据流程提供信息和格林试剂作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇，据此解答．
解答：解：
与物质X反应
，苯乙醇与甲苯相比，分子组成增多部分为CH2O，由于反应原子利用率100%，故物质X为甲醛，故反应是甲苯与甲醛发生加成反应生成苯乙醇．苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A，A为
，A与HBrO反应生成B，B氧化生成
，故A与HBrO发生加成反应生成B，B为
，由反应信息可知C为
．
（1）
与物质X反应
，苯乙醇与甲苯相比，分子组成增多部分为CH2O，由于反应原子利用率100%，故物质X为甲醛，故答案为：CH2O；
（2）反应②是苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，
反应③是
与次溴酸发生加成反应生成
，
故答案为：消去反应、加成反应；
（3）苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A，A为
，
故答案为：
；
（4）以乙烯和CH3MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴单质加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化为乙二醛，依据流程提供信息和格林试剂作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；反应流程图为：
，
故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，注意结合物质结构及反应信息进行推断，难度中等，注意掌握官能团的性质与相互转化，结合反应信息设计合成路线．
与物质X反应，苯乙醇与甲苯相比，分子组成增多部分为CH2O，由于反应原子利用率100%，故物质X为甲醛，故反应是甲苯与甲醛发生加成反应生成苯乙醇．苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A，A为，A与HBrO反应生成B，B氧化生成，故A与HBrO发生加成反应生成B，B为，由反应信息可知C为．以乙烯和CH3MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴单质加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化为乙二醛，依据流程提供信息和格林试剂作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇，据此解答．
解答：解：
与物质X反应，苯乙醇与甲苯相比，分子组成增多部分为CH2O，由于反应原子利用率100%，故物质X为甲醛，故反应是甲苯与甲醛发生加成反应生成苯乙醇．苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A，A为，A与HBrO反应生成B，B氧化生成，故A与HBrO发生加成反应生成B，B为，由反应信息可知C为．（1）
与物质X反应，苯乙醇与甲苯相比，分子组成增多部分为CH2O，由于反应原子利用率100%，故物质X为甲醛，故答案为：CH2O；（2）反应②是苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，反应③是
与次溴酸发生加成反应生成，故答案为：消去反应、加成反应；
（3）苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A，A为
，故答案为：
；（4）以乙烯和CH3MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴单质加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化为乙二醛，依据流程提供信息和格林试剂作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；反应流程图为：
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断与合成，注意结合物质结构及反应信息进行推断，难度中等，注意掌握官能团的性质与相互转化，结合反应信息设计合成路线．
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