Question

5．苯丙酸可用作医药中间体，其结构简式如图．与苯丙酸互为同分异构体、含有苯环结构且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体的结构有（不考虑立体异构）（　　）

• A． 13种
• B． 12种
• C． 11种
• D． 10种

Answer 1

分析 该有机物能与苯丙酸互为同分异构体、含有苯环结构且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有-COOH，取代基可能有：①-COOH、-CH₂-CH₃，②-COOH、2个-CH₃，然后根据两个取代基分邻、间、对三种；含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，…，直至全部取代基都代入确定同分异构体．

解答 解：该有机物能与苯丙酸互为同分异构体、含有苯环结构且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有-COOH，取代基可能有：①羧基、-CH₂-CH₃，②羧基、2个-CH₃，
取代基为-COOH、-CH₂-CH₃时，有邻、间、对3种同分异构体；
取代基为-COOH、2个-CH₃时，
第一步：苯环上有1个-COOH时，只有1种结构；
第二步：苯环上有2个取代基：1个-COOH、1个-CH₃，把一个取代基置于1位，则另一个取代基有2、3、4三种连接方式，即有邻、间、对3种同分异构体；
第三步：环上有3个取代基：1个-COOH、1个-CH₃，1个-CH₃，先将2个取代基分别定于邻、对、间三种位置，第三个取代基共有4+4+2=10种连接方式，故有10种同分异构体；
所以共有13种同分异构体，故选A．

点评 本题考查同分异构体数目的求算，题目难度中等，明确官能团以及取代基的分类是解答本题的关键．