题目内容
药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如下图所示：
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH
RCOOR″+R′OH
（R、R′、R″代表烃基）
请回答：
（1）C由丙烯经反应①～③合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰．
a．①的反应类型是 ．
b．②的反应试剂和条件是 ．
c．③的化学方程式是 ．
（2）9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1g白色沉淀，D的结构简式是 ．
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 ．
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是 ．
①含有甲基 ②含有碳碳双键 ③能发生银镜反应 ④属于酯
（5）E的结构简式是 ．
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH
| 催化剂 |
（R、R′、R″代表烃基）
请回答：
（1）C由丙烯经反应①～③合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰．
a．①的反应类型是
b．②的反应试剂和条件是
c．③的化学方程式是
（2）9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1g白色沉淀，D的结构简式是
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是
①含有甲基 ②含有碳碳双键 ③能发生银镜反应 ④属于酯
（5）E的结构简式是
考点：有机物的合成
专题：
分析：丙烯经过系列反应得到C，C与D反应得到双酚A，C能和氢氰酸发生信息中的加成反应，根据题给信息及双酚A的结构可知，C是
，则B是
，D是
，A是
，丙酮与HCN反应、酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，M的相对分子质量是86，比（CH3）2C（OH）COOH小18，应是（CH3）2C（OH）COOH在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱去1分子水生成F，则F可能为CH2=C（CH3）COOH或
，碳酸二甲酯与D（）反应得到E与甲醇，则E为
，双酚A与E反应得到苯酚与PC，则PC为
或
，据此解答．
，则B是，D是，A是，丙酮与HCN反应、酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，M的相对分子质量是86，比（CH3）2C（OH）COOH小18，应是（CH3）2C（OH）COOH在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱去1分子水生成F，则F可能为CH2=C（CH3）COOH或，碳酸二甲酯与D（）反应得到E与甲醇，则E为，双酚A与E反应得到苯酚与PC，则PC为或，据此解答．解答：
解：丙烯经过系列反应得到C，C与D反应得到双酚A，C能和氢氰酸发生信息中的加成反应，根据题给信息及双酚A的结构可知，C是，则B是，D是，A是，丙酮与HCN反应、酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，M的相对分子质量是86，比（CH3）2C（OH）COOH小18，应是（CH3）2C（OH）COOH在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱去1分子水生成F，则F可能为CH2=C（CH3）COOH或，碳酸二甲酯与D（）反应得到E与甲醇，则E为，双酚A与E反应得到苯酚与PC，则PC为或，
（1）a．反应①是丙烯与HBr发生的加成反应，故答案为：加成反应；
b．反应②是卤代烃发生的水解反应，反应试剂和条件是：氢氧化钠水溶液、加热，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；
c．反应③的化学方程式是：2CH3CH（OH）CH3+O2
2+2H2O，故答案为：2CH3CH（OH）CH3+O2
2+2H2O；
（2）通过以上分析知，D是苯酚，结构简式是，故答案为：；
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是
，
故答案为：；
（4）F的有多种同分异构体，满足下列条件的F的所有同分异构体：①含有甲基 ②含有碳碳双键 ③能发生银镜反应 ④属于酯类，应是甲酸形成的酯，符合条件的同分异构体有：HCOOCH=CHCH3、
，故答案为：HCOOCH=CHCH3、；
（5）由上述分析可知，E的结构简式是，故答案为：．
，则B是，D是，A是，丙酮与HCN反应、酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，M的相对分子质量是86，比（CH3）2C（OH）COOH小18，应是（CH3）2C（OH）COOH在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱去1分子水生成F，则F可能为CH2=C（CH3）COOH或，碳酸二甲酯与D（）反应得到E与甲醇，则E为，双酚A与E反应得到苯酚与PC，则PC为或，（1）a．反应①是丙烯与HBr发生的加成反应，故答案为：加成反应；
b．反应②是卤代烃发生的水解反应，反应试剂和条件是：氢氧化钠水溶液、加热，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；
c．反应③的化学方程式是：2CH3CH（OH）CH3+O2
| 催化剂 |
| △ |
+2H2O，故答案为：2CH3CH（OH）CH3+O2| 催化剂 |
| △ |
+2H2O；（2）通过以上分析知，D是苯酚，结构简式是
，故答案为：；（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是
，故答案为：
；（4）F的有多种同分异构体，满足下列条件的F的所有同分异构体：①含有甲基 ②含有碳碳双键 ③能发生银镜反应 ④属于酯类，应是甲酸形成的酯，符合条件的同分异构体有：HCOOCH=CHCH3、
，故答案为：HCOOCH=CHCH3、；（5）由上述分析可知，E的结构简式是
，故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断与合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以双酚A的结构为突破口采用正、逆推法相结合的方法推断，需要学生对给予的信息进行利用，难度中等．
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