Question

17．“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）：

回答下列问题：
（1）试剂a是NaOH（或Na₂CO₃），b中官能团的名称是氯原子、碳碳双键．
（2）②的反应类型是取代反应．
（3）心得安的分子式为C₁₆H₂₁O₂N．
（4）芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（ C₂H₄O₂） 和芳香化合物F （C₈H₆O₄），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，F芳环上的一氯代物只有一种．D的结构简式为；由F生成一硝基产物的化学方程式为．

Answer 1

分析 由合成反应可知，反应①中酚-OH转化为-ONa，则试剂a为NaOH（或Na₂CO₃），由A、B的结构可知，反应②为取代反应，b为ClCH₂CH=CH₂，反应③中加氧去H为C=C的氧化反应，反应④为开环加成反应，结合心得安的结构简式确定分子式，以此解答（1）～（3）；
（4）D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，E、F均含-COOH，则D中含-C≡C-CH₃，F芳环上的一硝化产物只有一种，F为对二苯甲酸，则D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯环的对位，以此来解答．

解答 解：由合成反应可知，反应①中酚-OH转化为-ONa，则试剂a为NaOH（或Na₂CO₃），由A、B的结构可知，反应②为取代反应，b为ClCH₂CH=CH₂，反应③中加氧去H为C=C的氧化反应，反应④为开环加成反应，
（1）由上述分析可知，a为NaOH（或Na₂CO₃），b为ClCH₂CH=CH₂，b中官能团为氯原子、碳碳双键，
故答案为：NaOH（或Na₂CO₃）；氯原子、碳碳双键；
（2）由上述分析可知反应②为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由心得安的结构简式可知分子式为C₁₆H₂₁O₂N，
故答案为：C₁₆H₂₁O₂N；
（4）D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，E、F均含-COOH，则D中含-C≡C-CH₃，F芳环上的一硝化产物只有一种，F为对二苯甲酸（），则D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯环的对位，所以D的结构简式为，由F生成的一硝化产物的化学方程式为，
故答案为：；．

点评 本题侧重有机合成的考查，把握合成流程中结构、官能团的变化为解答的关键，明确官能团与性质的关系、反应条件和反应类型的关系、同分异构体的推断即可解答，题目难度中等．