题目内容

以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA()和抗癫痫药物H()的路线如下(部分反应略去条件和试剂):

 

 

已知:I. RONa + R’X → ROR’+ NaX;

II. RCHO + R’CH2CHO + H2O(R、R’表示烃基或氢)

(1)A的名称是 ;C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称是 。

(2)①和②的反应类型分别是 、 。

(3)E的结构简式是 ,

(4)D的同分异构体有多种,其中属于芳香族酯类化合物的共有 种。

(5)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是 。

(6)已知酰胺键()有类似酯基水解的性质,写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式 。

 

(1)苯酚 羟基、醛基 (2)加成反应 氧化反应

(3)

(4)6种(5)

(6)+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

 

【解析】

试题分析:(1)A的分子式为C6H6O,而能与HCHO反应生成B,则A为苯酚;B的分子式为C7H8O2,生成的C的分子式为C7H6O2,则反应②为羟基氧化为醛基,则C的结构简式为:HO——CHO,所以C分子中含氧官能团的名称是:羟基、醛基。

(2)反应①的反应物为苯酚和甲醛,生成物为B,对比结构可知反应①为加成反应;反应②为氧化反应。

(3)对比C的结构简式HO——CHO与TMBA的结构简式,可知E的结构简式为:。

(4)D的分子式为C7H4O2Br2,属于芳香族酯类化合物一定含有—OOCH,2个Br原子在苯环上排布,酯基连接的C为1号,两个Br原子可以为2,3号、2,4号、2,5号,2,6号、3,4号,3,5号,共6种同分异构体。

(5)由TMBA可推出F的结构为:,与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是:。

(6)抗癫痫病药物H含有酰胺键,在NaOH条件下发生水解,则反应的化学方程式为:+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

考点:本题考查有机合成的推断、同分异构体的判断、反应类型、化学方程式的书写。

 

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