Question

合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃．

丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是

 

．
（1）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式

 

．
（2）现用芳香烃A 为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：2：1：2．

①F→G的反应类型是

 

．
②书写化学方程式 F→I

 

，D→E（①）

 

．
③G的同分异构体中，属于酯类，苯环上只有一个取代基的同分异构体结构简式分别是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH₃CHO，烃甲为乙烯，乙烯与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛；
（1）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯；
（2）肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，结合A-G的转化中碳原子数目可知，G为，G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G，芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为

2×9+2-10

2

=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到F为，F发生缩聚反应生成高分子化合物I为，据此解答．

解答： 解：由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH₃CHO，烃甲为乙烯，乙烯与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛，丙和丁生成肉桂的化学方程式是：，
故答案为：；
（1）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯，肉桂酸甲酯的结构简式为：，
故答案为：；
（2）肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，结合A-G的转化中碳原子数目可知，G为，G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G，芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为

2×9+2-10

2

=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到F为，F发生缩聚反应生成高分子化合物I为，
①由上述分析可知，F为，F→G发生醇的消去反应，
故答案为：消去反应；
②F→I的反应方程式为：；
D→E的反应方程式为，
故答案为：；；
④G（）的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有，
故答案为：．

点评：本题有机物推断与合成、官能团结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力，注意掌握官能团的性质与转化，结合反应条件及有机物分子式等推断．