Question

15．六元环化合物Ⅰ可以通过以下方式合成．

（已知：R₁、R₂、R₃可为氢原子或烃基．）

试回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为羰基、羟基．
（2）反应①的反应类型为加成反应．
（3）C→D的化学方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（4）G→H的化学方程式为+$\stackrel{催化剂}{→}$．
（5）符合下列条件的B的同分异构体有5种．
①能与浓溴水反应生成白色沉淀  
②苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种
③可在一定条件下发生水解反应、银镜反应
（6）Ⅰ的结构简式为．
（7）参照上述合成路线，写出由2-甲基丙烯合成的流程图
（已知：）
合成路线流程图示例：C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）由A的结构简式，可知含有的官能团有羰基、羟基；
（2）对比A、B的结构可知，A与HCHO发生加成反应生成B；
（3）C发生醇的催化氧化生成D，-CH₂OH转化为-CHO，故D为；
（4）G发生信息中的加成反应生成H为或；
（5）B的同分异构体满足：
①能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明含有酚羟基，且酚羟基邻位或对位含有H原子，
②苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的取代基且处于对位，
③可在一定条件下发生水解反应、银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，
可以看做丙烷被-OOCH、取代；
（6）H中连接羰基的甲基与环上羰基脱去1分子水，形成新的碳碳双键得到I；
（7）2-甲基丙烯进行臭氧氧化得到甲醛与丙酮，丙酮与甲醛脱去1分子水，形成新的碳碳双键得到．

解答 解：（1）由A的结构简式，可知含有的官能团有羰基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（2）对比A、B的结构可知，A与HCHO发生加成反应生成B，
故答案为：加成反应；
（3）C发生醇的催化氧化生成D，-CH₂OH转化为-CHO，故D为，反应方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）G发生信息中的加成反应生成H为或，反应方程式为：+$\stackrel{催化剂}{→}$等，
故答案为：+$\stackrel{催化剂}{→}$；
（5）B的同分异构体满足：
①能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明含有酚羟基，且酚羟基邻位或对位含有H原子，
②苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的取代基且处于对位，
③可在一定条件下发生水解反应、银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，
可以看做丙烷被-OOCH、取代，-OOCH取代甲基中H原子时，有3种位置，-OOCH取代亚甲基中H原子时，有2种位置，故共有5种，
故答案为：5；
（6）H为或，H中连接羰基的甲基与环上羰基脱去1分子水，形成新的碳碳双键得到I，则I的结构简式为：，
故答案为：；
（7）2-甲基丙烯进行臭氧氧化得到甲醛与丙酮，丙酮与甲醛脱去1分子水，形成新的碳碳双键得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式、结构简式及给予的信息进行推断，较好的考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力．