Question

3．软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线为：

已知：a．
b． H为甲基丙烯酸羟乙酯
回答下列问题：
（1）H分子中含有的官能团名称为碳碳双键、酯基、羟基．
（2）化合物A的分子式为C₃H₆，C₃H₇OH表示的物质的结构简式有两种，在上述合成路线中，化合物C的核磁共振氢谱图中显示有3种峰．
（3）A、E的结构简式分别为：ACH₂=CHCH₃、E（CH₃）₂C（OH）COOH．
（4）写出下列过程的反应类型：A→B加成反应，E→F消去反应．
（5）写出下列反应的化学方程式：
①C→D2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O．
②I→GCH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl．
③H→HEMA．

Answer 1

分析 H结构简式为，H发生加聚反应得到HEMA为，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题目给予的反应信息可知，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，D为，据此解答．

解答 解：H结构简式为，H发生加聚反应得到HEMA为，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题目给予的反应信息可知，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，D为．
（1）H结构简式为，含有的官能团有：碳碳双键、酯基、羟基，
故答案为：碳碳双键、酯基、羟基；
（2）由以上分析可知，A为CH₂=CHCH₃，分子式为C₃H₆，C为CH₃CH（OH）CH₃，有3种化学环境不同的氢，化合物C的核磁共振氢谱图中显示有3种峰，
故答案为：C₃H₆；3；
（3）A、E的结构简式分别为：CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案为：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（4）A→B发生烯烃与HBr的加成反应，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：加成反应；消去反应；
（5）①C→D的反应方程式为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O，
②I→G的反应方程式为：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
③H→HEMA的反应方程式为：，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O；
CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，注意根据H的结构及有机物分子式、反应条件进行推断．