Question

（16分）某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为

为推测X的分子结构，进行如下图的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应。

请回答：

（1）M的结构简式为_____________；G分子所含官能团的名称是______________。

（2）E可以发生的反应有（选填序号）___________。

①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应

（3）由B转化成D的化学方程式是________________________。

（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式是__________________。

（5）已知在X分子结构中，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是：___________________。

（6）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有________种。

Answer 1

（16分）

（1）HOOC—COOH（1分）；羧基，羟基（2分）

（2）①③④（2分）

（3）HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O（3分）

（6）2（3分）

【解析】

试题分析：根据M的分子式及能发生的反应判断，M的结构简式为HOOC—COOH ，为乙二酸；所以B为乙二醇，D是乙二醛；G与碳酸氢钠反应，说明G中含有羧基；E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应，说明E中含有酚羟基，根据X中C原子的个数，所以E中只有苯环和羟基；G分子为X水解后中间结构对应的产物，结构简式为HOOC-CH2-CHOH-COOH。

根据以上分析，M的结构简式为HOOC—COOH；G分子所含官能团的名称是羟基、羧基；

E为苯酚，所以可发生加成反应、取代反应、氧化反应，答案选①③④；

B为乙二醇，被氧化为乙二醛，化学方程式为HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O；

G在一定条件下发生消去反应生成HOOC-CH=CH-COOH，该分子可与溴发生加成反应，则生成该分子的化学方程式为；

根据以上分析，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则I结构中含有羟基，且与水解得到的羟基处于对位，则E是对二苯酚；B为乙二醇，则X分子中的Br原子只能在II中，II为-CH2CH2Br；所以X的结构简式为

；

G结构简式为HOOC-CH2-CHOH-COOH，F分子中含有羧基、羟基、醛基，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则F的结构有2种，分别是醛基、羧基和2个羟基分别连在不同的C原子上和羟基、羧基、1个羟基连在同一个C原子上，另一个羟基与亚甲基相连。

考点：考查有机物的判断，官能团的判断及性质应用，结构简式、化学方程式的书写，同分异构体的判断