Question

15．已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成路径：

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有b、d（填序号）．
a．苯          b．Br₂/CCl₄c．乙酸乙酯d．KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能团的名称是羟基，由C→B的反应类型为加成反应（或还原反应）．
（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间产物和（写结构简式）生成．
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（任写一种名称）．
（5）物质B也可以由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，C₁₀H₁₃Cl的结构简式为．
（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含-OCH₂CH₃      b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→M发生-CHO和C=C的加成反应，B→M为苯环的加成反应，结合信息可知，D→C发生取代反应，C为，名称为对丙基苯甲醛，C→B为-CHO的加成反应，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：由合成流程可知，A→M发生-CHO和C=C的加成反应，B→M为苯环的加成反应，结合信息可知，D→C发生取代反应，C为，名称为对丙基苯甲醛，C→B为-CHO的加成反应，
（1）A分子中含C=C，能与溴水发生加成反应，且C=C、-CHO均能被酸性高锰酸钾氧化，而苯、乙酸乙酯不与A反应，所以能够与A反应的为bd，
故答案为：b、d；
（2）M含有羟基，C为，比较C和B的结构可知，由C→B反应类型为加成反应，也为还原反应，
故答案为：羟基；加成反应（或还原反应）；
（3）由A催化加氢生成M的过程中，C=C、-CHO均能与氢气发生加成反应，则生成中间体为：或，
故答案为：；
（4）C为CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，检验B中是否含有C，科利用醛基的性质选银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）产生银镜（或砖红色沉淀）即可证明，
故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；
（5）B也可由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，碳链骨架不变，则C₁₀H₁₃Cl的结构简式为：，
故答案为：；
（6）C为CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，其同分异构体E具有如下特点：a．分子中含-OCH₂CH₃、b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子，则另一取代基为乙烯基，二者为对位的位置，苯环上只有两种H，则E的结构简式为，发生加聚反应的方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高考常见题型，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意明确有机反应概念及反应类型的判断方法，试题侧重考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．