Question

（2013?闸北区二模）有机物A（C₁₁H₁₂O₂）可用来调配果味香精，其合成路线如下：

已知：（1）两个醛分子间能发生如下反应：

（2）C的分子式为C₇H₈O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
（1）上述合成过程中，有机物没有涉及的反应类型有：

e

（填写序号）．
a．酯化反应    b．加成反应    c．消去反应    d．氧化反应    e．还原反应
（2）写出结构简式．C：

；  A：

．
（3）H生成G的化学方程式：

．
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式

、

．

Answer 1

分析：C的分子式为C₇H₈O，能与钠反应，含有羟基-OH，不与碱反应，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，C的不饱和度为

2×7+2-8

2

=4，故分子中含有苯环，且-OH连接侧链，故C为，催化氧化生成E为．由转化关系，结合H的分子式C₉H₁₀O₃可知，B含有2个碳原子，故B为CH₃CH₂OH、D为CH₃CHO，由反应信息可知F为，F比H少1个氧原子，故F中-CHO被氧化为-COOH生成H，H为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，G，与乙醇发生酯化反应生成A，A为，据此解答．

解答：解：C的分子式为C₇H₈O，能与钠反应，含有羟基-OH，不与碱反应，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，C的不饱和度为

2×7+2-8

2

=4，故分子中含有苯环，且-OH连接侧链，故C为，催化氧化生成E为．由转化关系，结合H的分子式C₉H₁₀O₃可知，B含有2个碳原子，故B为CH₃CH₂OH、D为CH₃CHO，由反应信息可知F为，F比H少1个氧原子，故F中-CHO被氧化为-COOH生成H，H为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，G，与乙醇发生酯化反应生成A，A为，
（1）上述合成过程中，B→D、C→E、F→H属于氧化反应，D+E→F属于加成反应，H→G属于消去反应，G+B→A属于酯化反应，故不涉及还原反应，
故答案为：e；
（2）由上述分析可知，C为，A为，
故答案为：；；
（3）H生成G的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）的同分异构体中既能发生银镜反应又能发生水解反应，应为甲酸形成的酯，且苯环上只有一个取代基，故取代基为-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH，故符合条件的所有同分异构体的结构简式有：、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，是对学生自学、阅读能力的考查，是热点题型，确定C的结构是推断的关键，再利用顺推法与逆推法相结合进行推断，转移掌握官能团的性质，难度中等．