Question

2．某药厂在合成一种用于抑制血小板聚集的药物时使用到中间体有机物M，图为有机物M（   ）的合成路线：


已知：①B是石油裂解的主要产物，其产量用于衡量化工发展的水平．
②
回答下列问题：
（1）E的化学名称是乙酸苯甲酯；C的官能团名称为羟基．
（2）反应条件①为Cl₂，光照．
（3）C₇H₇C1→A的化学方程式为．A+D→E的反应类型为酯化反应．
（4）F分子的结构简式为，其最多有11个原子共平面．
（5）能同时满足下列条件的M的同分异构体共有8种．（不含立体异构）
①属于苯的对位二取代衍生物，且与M具有相同官能团；②与苯环相连；③能够发生水解反应④能够发生银镜反应．
（6）参照上述合成路线，请填写方框中的空白，以完成制备聚丙烯酸甲酯的合成路线．

Answer 1

分析 B是石油裂解的主要产物，其产量用于衡量化工发展的水平，则B为CH₂=CH₂，B和水发生加成反应生成C为CH₃CH₂OH，C被连续氧化生成D为CH₃COOH，根据M结构简式知，C₇H₈为，甲苯发生甲基上的取代反应生成，发生水解反应生成A为，A和D发生酯化反应生成E为，E发生信息②反应生成M，根据M结构简式知，F结构简式为，
（6）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛发生取代反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯，结合题目分析解答．

解答 解：（1）根据以上分析，E为，化学名称是乙酸苯甲酯，C结构简式为CH₃CH₂OH，官能团名称为羟基，故答案为：乙酸苯甲酯；羟基；
（2）通过以上分析知，反应①为甲苯发生甲基上的取代反应生成，需要的条件是氯气、光照，故答案为：Cl₂，光照；
（3）C₇H₇C1→A为发生水解反应生成A为，化学方程式为，A和D发生酯化反应生成E为，故答案为：；酯化反应；
（4）通过以上分析知，F结构简式为，该分子中最多有11个原子共平面，故答案为：；11；
（5）①属于苯的对位二取代衍生物，且与M具有相同官能团；②与苯环相连；③能够发生水解反应④能够发生银镜反应，所以能够发生异构的为苯环上的对位结构并且为甲酸酯，即HCOOCH=CH-CH₂-，HCOOCH₂-CH=CH-，，共8种，故答案为：8；

（6）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛发生取代反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯，其合成路线为，故答案为：
．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确反应条件、分子式、某些物质结构简式之间的关系是解本题关键，难点是同分异构体的判断以及合成路线设计，要求学生有扎实的基础扎实并灵活运用知识能力，题目难度中等．