Question

有机物A（C₁₁H₁₂O₂）可用来调配果味香精,其合成路线如下：

已知：①两个醛分子间能发生如下反应：

②C的分子式为C₇H₈O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色。
（1）上述合成过程中，有机物没有涉及的反应类型有：     （填写序号）。
a．酯化反应    b．加成反应    c．消去反应    d．氧化反应    e．还原反应
（2）写出结构简式。C：                 ；  A：              。
（3）H生成G的化学方程式：                        。
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所
有同分异构体的结构简式                                         。

Answer 1

（1） e （2分）
（2） C:    A:   （各1分，共2分）
（3）      （2分）
（4）        （各1分，共2分）

试题分析：C的分子式为C₇H₈O，能与钠反应，说明含有羟基，不与碱反应，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明没有酚羟基和碳碳双键。C的不饱和度为＝4，故分子中含有苯环，且－OH连接侧链，因此C的结构简式为。C催化氧化生成E，则E的结构简式为。由转化关系，结合H的分子式C₉H₁₀O₃可知，B含有2个碳原子，故B为CH₃CH₂OH、D为CH₃CHO。由反应信息可知F为，F比H少1个氧原子，这说明F中－CHO被氧化为－COOH生成H，因此H的结构简式为。H分子中含有羟基，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，则G的结构简式为。G与乙醇发生酯化反应生成A，所以A的结构简式为。
（1）上述合成过程中，B→D、C→E、F→H属于氧化反应，D+E→F属于加成反应，H→G属于消去反应，G+B→A属于酯化反应，故不涉及还原反应，因此答案选e。
（2）由上述分析可知，C为，A为。
（3）H生成G的化学方程式为。
（4）的同分异构体中既能发生银镜反应又能发生水解反应，所以应为甲酸形成的酯。且苯环上只有一个取代基，故取代基为－CH₂CH₂OOCH或－CH(CH₃)OOCH，因此符合条件的所有同分异构体的结构简式有 、。