题目内容

16.以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料  的路线:

已知:
①A为对二甲苯;
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:

③C可发生银镜反应.
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为C8H10
(2)由A生成B的反应类型是取代反应,A→B的化学方程式为
(3)C中的含氧官能团是羟基、醛基,
(4)D的结构简式为,由D合成聚酯类高分子材料  的化学方程式是n$→_{△}^{浓硫酸}$+(n-1)H2O
(5)D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式).

分析 合成聚酯类高分子材料  ,由D合成该物质发生缩聚反应,则D为,D由C氧化生成,则C为,由B发生水解反应生成C,A发生取代反应生成B,且A为对二甲苯,其分子式为C8H10,结合信息②可知,A→B发生三氯取代,即B为,然后结合物质的结构、性质来解答.

解答 解:合成聚酯类高分子材料  ,由D合成该物质发生缩聚反应,则D为,D由C氧化生成,则C为,由B发生水解反应生成C,A发生取代反应生成B,且A为对二甲苯,其分子式为C8H10,结合信息②可知,A→B发生三氯取代,即B为
(1)由上述分析可知,A为C8H10
故答案为:C8H10
(2)结合信息②可知,A→B发生三氯取代,即B为,则由A生成B的化学方程式为,该反应为取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)由B生成C的反应为水解反应,该反应的化学方程式为:,则C为,C中的含氧官能团是羟基和醛基,
故答案为:羟基、醛基;

(4)D为,其分子中含有羧基和羟基,在浓硫酸存在条件下加热发生缩聚反应生成,反应的化学方程式为:n$→_{△}^{浓硫酸}$+(n-1)H2O,
故答案为:n$→_{△}^{浓硫酸}$+(n-1)H2O;
(5)D为,其同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有为
故答案为:

点评 本题考查有机物的合成,利用逆推法结合碳链骨架、官能团的性质即可解答,题目难度较大,A、B、C的转化结合信息②来推断各物质是解答的难点,试题有利于提高学生的分析能力及逻辑推理能力.

练习册系列答案
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8.2-叔丁基对苯二酚是一种重要的食品抗氧剂,现以对苯二酚、叔丁醇为原料,一定条件下经Freidel-Crafts 烷基化反应合成.原理如下:

步骤Ⅰ:连接如如图所示装置.
步骤Ⅱ:向三颈烧瓶中加入4.0g 对苯二酚,15mL 浓磷酸,15mL甲苯,启动搅拌器,油浴加热混合液至90℃.从仪器a缓慢滴加 3.5mL叔丁醇,使反应温度维持在 90℃~95℃,并继
续搅拌 15min 至固体完全溶解.
步骤Ⅲ:停止搅拌,撤去热浴,趁热转移反应液至分液漏斗中,将分液后的有机层转移到三颈烧瓶中,加入 45mL 水进行水蒸气蒸馏,至无油状物蒸出为止.
步骤Ⅳ:把残留的混合物趁热抽滤,滤液静置后有白色晶体析出,最后用冷水浴充分冷却,抽滤,晶体用少量冷水洗涤两次,压紧、抽干.
(1)图中仪器a的名称为滴液漏斗;仪器b的作用是冷凝回流,提高原料的利用率,减少环境污染.
(2)步骤Ⅱ中所加入物质中,有一种物质是催化剂,其化学式为H3PO4
(3)已知:叔丁醇熔点是 25℃~26℃,常温下是固体.实验时加入叔丁醇的方法是先用热水温热熔化,并趁热从a处滴加.
(4)制备过程应严格控制反应温度90℃~95℃,其原因是若温度过低,则反应的速率太慢;若温度过高,则反应会有二取代或多取代的副产物生成.
(5)2-叔丁基对苯二酚粗产品久置会变红,其原因是2-叔丁基对苯二酚部分被氧化成红色的物质.

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