题目内容

13．如图咖啡酸，存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等．咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好．
（1）咖啡酸的化学式是C9H8O4；1摩尔咖啡酸完全燃烧消耗9O2mol；其中官能团有羧基碳碳双键、羟基或酚羟基（写名称）．
（2）咖啡酸可以发生的反应是①② （填写序号）．
①酯化反应 ②加成反应  ③水解反应  ④消去反应
（3）1mol咖啡酸与NaHCO3 反应最多消耗1 molNaHCO3．          
（4）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为．
（5）化合物A是的一种同分异构体，A的苯环上有三个取代基，能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种．写出A的一种结构简式：．

分析 （1）由结构简式可知分子式，含氧官能团为-COOH、-OH；
（2）含酚-OH、C=C、-COOH，结合酚、烯烃、羧酸的性质来解答；
（3）只有羧基与NaHCO3溶液反应；
（4）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为；
（5）A的苯环上有三个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上的一氯代物有两种，则结构对称．

解答 解：（1）由结构简式可知，分子式为C9H8O4，含氧官能团为羧基、羟基（酚羟基），1摩尔咖啡酸完全燃烧消耗氧气的物质的量为（9+$\frac{8}{4}$-$\frac{4}{2}$）mol=9mol，
故答案为：C9H8O4；9；碳碳双键；羟基或酚羟基；
（2）含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应，不能发生水解、消去反应，故答案为：①②；
（3）只有羧基与NaHCO3溶液反应，则1mol咖啡酸与NaHCO3 反应最多消耗1molNaHCO3，故答案为：1；
（4）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为，故答案为：；
（5）A的苯环上有三个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上的一氯代物有两种，则结构对称，应为，故答案为：．

点评 该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题．试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率．该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．

练习册系列答案
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（2）在相同的实验条件下，若在同一个容器中改为加入2molA和6molB，达到平衡后，C在混合气体中的体积百分含量不变（填“增大”“减小”或“不变”）．
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5．根据原子结构及元素周期律的知识，下列推断正确的是（　　）
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2．下列离子在无色溶液中大量共存的是（　　）
A．Fe3+、Na+、SCN-、Cl-B．Na+、H+、NO3-、SO42-
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3．丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下


已知：
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环．
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学反应方程式为+Br2$\stackrel{铁粉}{→}$+HBr．，其反应类型为取代反应；
（2）D的化学名称是2-甲基丙烯；
（3）J的结构简式为，由D生成E的化学反应方程式为CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr；
（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式为（其中一种）（写出一种即可）．

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