Question

龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物--氟卡尼的中间体．
I．已知龙胆酸甲酯结构如右图所示：
（1）龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为

 

．
（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是

 

（填字母）．
A．不能发生消去反应
B．难溶于水
C．与苯酚互为同系物
D．能与溴水反应
E．1mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要4molH₂
F．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是

 

．（不用写反应条件）
II．已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得A中含三个甲基
回答以下问题：
（4）X的结构简式为

 

；C₄H₉Br的系统命名是

 

．
（5）写出下列反应的化学方程式（用结构简式表示），并在括号内指出反应类型：
C₄H₉Br→B

 

；

 

  C→D

 

．

 

（6）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式

 

．
①能发生银镜反应  ②能使FeCl₃溶液显色  ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：Ⅰ（1）由龙胆酸甲酯的结构简式判断含有的官能团；
（2）分子中含有酚羟基，具有酚的性质，酚羟基的酸性小于碳酸，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，含有酯基，具有酯的性质，含有苯环，可以发生加成反应，据此结合选项解答；
（3）酚羟基、酯基均与氢氧化钠发生反应；
Ⅱ．X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，为酯的水解反应，A为醇，A发生消去反应生成C₄H₈，A中含三个甲基，则A为（CH₃）₃COH，C₄H₈为（CH₃）₂C=CH₂，与HBr发生加成反应生成C₄H₉Br，C₄H₉Br发生卤代烃的水解反应生成B，B可以连续发生氧化反应，故C₄H₉Br为（CH₃）₂CHCH₂Br，B为（CH₃）₂CH₂CH₂OH，C为C为（CH₃）₂CHCHO，D为（CH₃）₂CHCOOH，则X为，据此解答．

解答： 解：Ⅰ（1）由龙胆酸甲酯的结构简式，可知含有的官能团有：酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；
（2）A．不能发生消去反应，故A正确；
B．含有酯基，具有酯的性质，难溶于水，故B正确；
C．与苯酚含有官能团种类不相同，与苯酚不互为同系物，故C错误；
D．含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，故C正确；
E．苯环与氢气发生加成反应，1mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要3molH₂，故E错误；
F．酚的酸性比碳酸弱，酚羟基不能与能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳，故F错误，
故答案为：CEF；
（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液发生水解反应，同时发生酚与氢氧化钠的中和反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
Ⅱ．X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，为酯的水解反应，A为醇，A发生消去反应生成C₄H₈，A中含三个甲基，则A为（CH₃）₃COH，C₄H₈为（CH₃）₂C=CH₂，与HBr发生加成反应生成C₄H₉Br，C₄H₉Br发生卤代烃的水解反应生成B，B可以连续发生氧化反应，故C₄H₉Br为（CH₃）₂CHCH₂Br，B为（CH₃）₂CH₂CH₂OH，C为C为（CH₃）₂CHCHO，D为（CH₃）₂CHCOOH，则X为，
（4）X的结构简式为，C₄H₉Br为（CH₃）₂CHCH₂Br，系统命名是：2-甲基-1-溴丙烷，故答案为：；2-甲基-1-溴丙烷；
（5）C₄H₉Br→B 反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH

水

△

（CH₃）₂CHCH₂OH+NaBr，属于取代反应，
C→D 反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，属于氧化反应，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH

水

△

（CH₃）₂CHCH₂OH+NaBr，取代反应；
（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，氧化反应；
（6）满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应，含有醛基 ②能使FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，③酯类，结合①可知，应为甲酸形成的酯基，④苯环上的一氯代物只有两种，符合条件的同分异构体为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体等，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化．